アプローチをしてみようと思うのですが

質問

考えすぎて、何がなんだか分からなくなってきてしまったので、お願いいたします。

本来、私が犠牲になるべきではなかった家庭の事情から、
恋愛を避けてきたため、経験値がほぼゼロです（年齢のわりに……）。
以前の職場で、気になった人にメールで遠回しにアプローチをしたことはありますが、
返事がなく終わったのが、唯一の経験と言えば経験……

そして今の状況ですが、
・相手は年下／２０代後半
・仕事上、月に１～２度、顔は合わせる（けど、会話は事務的に一、二言）
・頭がよく、考え方もしっかりした人で、周囲からの信頼が厚い
・忙しそう
・そして警戒心がかなり強そう（ただの勘です）
・もてそう……（泣）

３月末に私自身の契約が切れることになってしまい、
今アプローチしなかったら、可能性はますます低くなると思って
挨拶＋＠を目標にしていたんですが、
いざとなると、上がってしまって（子供みたい……）
挨拶が精一杯です……
態度には多分出ていると思うので、バレバレな気がするし
この間、「あれっ、これってからかわれてる？　おもしろがられてる？」
みたいに感じた瞬間があったことはあったんですが、
ただの錯覚のような気もするし。

公私混同だと思い
仕事以外でのメールはちょっと……と避けてきましたが、
顔を合わせてのアプローチが全戦連敗なので（自分自身に）
もうメールしかないかな……と思いかけています。
ついこの間、友人に煽られて
「ダメでもともと、渡せなかったら自分で食べりゃいい」
ということでチョコレートは買ってありますが（笑）、
いきなり渡したら、それはそれで困惑される気もします。

ちなみに私自身は、
・頭がよさそう・仕事ができそうに見えるらしい
・「なのになんでそんなに天然なの？」的なことをよく言われる（親しくなった後には）
・その人の前では、緊張しすぎて伝言し忘れ・書類の渡し忘れが数回……（もともと忘れっぽい方ですが）
・明るいと言われる一方、とっつきにくそうとも言われたり
・一人で生きていけそう。と、間接的に男性から言われたことが数回
・ベビーフェイス系らしいですが……
・たまに女友達からは、なぜか「色気があるので、独身に見えないかも」と言われたり
・職場の別の方からは、「お子さんは何歳？」と聞かれたり（笑）

今の段階としては、
駆け引きはムダ（というか無理……）なような気がしてきて、
前から気になってましたが上がり症で声かけられませんでした、
よかったら渡したいものがあるので返信ください……という感じで
いっそストレートにメールを送ってみようかな。と思っているのですが、
（この時期に渡したいものなんて、分かりきってますし。笑）
そういうのって、どのように受け止められるものでしょうか？
類似の質問は見てみたつもりなんですが、
ますます混乱してしまって。
助言いただけたらうれしいです。。。

回答No.2

eddie1324

メールを送ってみましょうよ。
女性にチョコ貰ってうれしくない男は基本的にいないです。
頑張っていきましょう。

お礼

回答ありがとうございます。
うーん。そうだといいのですが。
なんとか、がんばってみようと思っています。