- ベストアンサー
求核試剤の判断はどうやる！？
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
求核置換反応がどのようにして起こるかを考えるとよいと思います。 核はすなわち原子核ですから、陽性の強い部分です。 したがって求核試薬の化学式を見たときに、 電気陰性度が高い部分または非共有電子対のある部分が攻撃する部位になります。 また、傾向として塩基性の強い物質は求核性が強いという相関があります。 攻撃される(相手側の試薬の)部位は立体的に障害が少ない部分、置換基の関係で特に陽性が強くなっている部分、または脱離しやすい置換基のある部分になります。 以上を踏まえて溶媒の性質(極性か非極性か)を考えあわせればよいと思います。 溶媒がかかれていない場合は矛盾のない電子移動の過程が 書ければ十分だと思われます。 ※学部での勉強であればモリソンボイドなど授業に 使った教科書で十分対応できると思います。
その他の回答 (1)
- pricedown
- ベストアンサー率38% (69/181)
まずは求核反応とはどのようなものか考えてみましょう。ここでいう「核」とは電気的に陽性な部位を示す言葉です。したがって「核」を攻撃する求核剤は電気的に陰性なもの、たとえばアニオンや電気陰性度が大きい元素のローンペアだったりします。ご質問の分子では、そのような性質が強いのはどの部分でしょうか？ 先ほどの質問のアドバイスにも書きましたが、有機化学の教科書(モリソンボイドなどで良いでしょう)を読むことをお奨めします。
関連するQ&A
- 求核試薬の強さ
有機化学の問題について質問します -Iは-ONaより相対的に求核性が強いという理由で CH3ONa＋CH3I→CH3OCH3 という反応が起こるのでしょうか？ そうであるとしたら相対的求核性は当然覚えているべきものなのでしょうか？ この疑問は以下の問題を解いたときに出ました 問)ハロゲン化メチル、エチル、あるいはシクロペンチルを反応物(出発物質)として次の化合物の合成法を反応式で示せ。必要な溶媒、無機試薬は何を使ってもよい。 ただしこの問題の中で一度合成法を示したものは繰り返す必要はない。 (i)CH3OCH3 答え) CH3OH ＋ NaH → CH3ONa ＋ CH3 → CH3OCH3 教科書を読んでもわかりませんでした。どこか読み落としがあるのだとは思いますが、わかりません。わかる方がいらっしゃいましたら、どうかよろしくお願いします
- ベストアンサー
- 化学
- 求核置換反応について教えて下さい。
学校でt-Butyl Alcoholから求核置換によってt-Butyl Chlorideを 合成するという実験をやったのですが、その反応機構がどうしてもわかりません。 試薬は(CH3)3OHとHClを使ったのですが、何がどう働いていたのでしょうか？
- ベストアンサー
- 化学
- 求核置換反応のＮｕについてなのですが。。。
求核置換反応の反応式を書く問題で NaOH + CH3CH2CH2Brという問題を解こうとしたのですが、この場合はNuはOHですか？？そうすると左側の式はOH + Na-CH3CH2CH2Br→Na-CH3CH2CH2- + Brでいいのでしょうか？？ちょっと不安になりました・・・。教えてください！！
- ベストアンサー
- 化学
- 求核置換反応について
教科書の問いでわからないことがあります。以下の問題について教えてください。 次に仮想の求核置換反応を示した。予想される生成物は適度の速度では得られないのでどの反応も合成化学的には有用ではない。それぞれの場合について反応が進行しない理由を説明せよ。 CH3CH2C(CH3)2Br＋CN- →CH3CH2C(CH3)2CN＋Br- 解説には ・立体障害のためSN2機構では反応は進行しない ・CN-存在下にはSN1反応はほとんど起こらず主反応はE2となる と書いてありました。 立体障害については納得しましたが、２つ目については ・相対的求核性はCN-＞Br-であるのになぜSN1で反応しないのか ・E2が主反応だとあるがCN-は弱塩基であるから、やはりSN1ではないか と疑問を持ちました。 他の問題を解いていても、自分は何か決定的な誤解をしてる気がします。しかしそれが何だか把握出来ていません。この質問でそれをつかめたらいいなと思っています。どうかよろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- グリニヤー及び求核置換反応
グリニヤー及び求核置換反応について質問します。炭素数７つの１,２ジオールの１位をTBDMS、２位をトシル基の置換体を合成し、プレニルブロミドのグリニヤー試薬をTHF溶液で反応、その後、置換体のTHF溶液を反応させ、求核置換反応を行ったのですが、反応後全く反応が進行しておらず、原料（置換体）の回収となりました。 この場合、TBDMS基の嵩高さが、求核置換反応の進行の妨げの原因となっているのでしょうか？ この場合、先にTBDMS基をTBAFで除去してから、同様の求核置換反応を行えば反応が進行するのでしょうか？詳しい方がいれば補足を是非お願い致します。
- 締切済み
- 化学
- MOM保護及び求核置換反応
以前12月15日にグリニヤー及び求核置換反応について質問いたしましたTY-NETです。7炭素の1,2ジオールの1位をTBDMS、2位をトシラートに置換し、プレニルブロミドのグリニヤー反応経由で求核置換反応を行い反応が全く行かず質問させていただきました。その後、いろいろご指摘をいただきまずやはり立体障害の要因もあると考えTBDMS基をTBAFで除去しました。その後、MOM保護しようと思っているのですが、以前のいろいろご指摘を戴いたエポキシドが生成しないような条件を探しています。MOM化はMOMClとNAHまた、i-Pr2NEt（CH2Cl2やTHF溶媒中）を用いるのが一般的ですが、この場合はやはり塩基がエポキシドの生成を起こす可能性があるため他にいい条件はないかと探しております（これでも可能性があれば試して見ようとおもっていますが・・・。）、他にCH2Cl2溶媒中、ジメトキシメタン及び無水塩化鉄（(3)）－シーブス（3A）（SYNLETT、567（1992））やMOMCl。AL2O3の固相反応を用いて超音波攪拌して置換する（SYN COM,25、363（1995））反応などあるのですが、特殊な反応のためどうかとおもっています。 なにかいい方法または次の求核置換に影響のない導入しやすい保護基があればアドバイスいただけると幸いです。 また、求核置換ですが、R2Cu（CN）Li2 Rはプレニル基 を合成し、求核置換しようとおもっています。Rがブチルやフェニルの場合は合成例があるのですが、プレニルはないのでうまく行くかは心配ですが・・・。 こちらも何か良い方法ありましたらアドバイスお願い致します。 よろしくお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- 求核置換反応において
SN2反応において反応性において置換される脱離基のハロゲンの順が反応性が高い順からI＞Br＞Cl＞Fなんですか？ Fイオンの方が電子ひきつけやすいので脱離しやすいとおもうのですが教えてください。 あと、求核剤や溶媒などは反応速度に影響を与えるのでしょうか？ 例えば、CH3CH2ClとCH3O-を反応させてCH3CH2OCH3（溶媒はCH3OH）の時に求核剤をCH3O-からCH3S-に変えたりした場合などとかです。
- ベストアンサー
- 化学
- 求核置換反応と脱離反応
求核置換反応と脱離反応は それぞれSN1、SN2反応とE1、E2反応があると勉強しました。、 SN1反応とSN2反応が起こりやすさ条件の違いは理解ができましたが、 E1反応とE2反応の中でどちらが優勢的に起こっているかの判断する 条件について教えてください。 また求核剤として働くのか、塩基として働くのかはどのように判断したら いいですか。求核置換反応と脱離反応は同時に起こっているのでしょうか？ よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- お助けください。SN1、SN2、求核剤
求核置換反応についてなのですが、同じ求核剤を用いてSN1反応、SN2反応が起きるのでしょうか？ それとも、１つの求核剤ではSN1反応かSN2反応のどちらか一方ときまっているのでしょうか？
- 締切済み
- 化学
お礼
お礼送れてもぅしわけないです。 pricedownさんの回答を参考によくよく考えてみたのですが、答えはまったくもってはずれでした。 有機化学、ほんと理解できません。というか、理解したつもりでもちゃんと使えてないというか・・・。 有機の先生が、よく生徒を指して回答を求めたりするのですが、そろそろ私のところに回ってきそうなんですよ。こんなちんぷんかんぷんなのに問題当てられてもまったく分からないのにどうしよう・・・。っと・・・愚痴ってしまいました。すいません＆ありがとうございました！