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ニトリルオキシドとアルケンの環状付加反応について
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- sugar37
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塩基が入っているので、それが基質からH+を奪うところから始めるのが妥当でしょうね。O-H結合の電子対がN-O間に移動し、C=N結合がC-Nに変化すると考えれば、この時点で、炭素上に負電荷が来るはずです。Clがその負電荷をもって去って行くという感じでしょうか。終盤の電子の流れがイレギュラーでしっくり来ませんが、大筋としては上記のようになると思います。
その他の回答 (4)
No4ですが、 -C=N-OHを「hydroxymoyl」基とも言うのですね。 命名勉強になりました（命名法を疎かにしていた報いです）。
＞塩化ヒドロキシモイルからニトリルオキシドの発生メカニズムを述べよ： 「塩化ヒドロキシモイル」で合っていますか（構造式がどうも頭に浮かんできません）。 一般的な合成法で説明します。 Ph-CHO + NH2OH → Ph-CH=N-OH Ph-CH=N-OH + NaOCl (or Cl2) → [Ph-CH(Cl)-N=O] → Ph-C(Cl)=N-OH Ph-C(Cl)=N-OH + Et3N → [Ph-C(Cl)=N-O^-]→ Ph-C≡N^+-O^-
お礼
ありがとうございます。ベンゾ塩化ヒドロキシモイルであってます。 構造式はPh-C(Cl)=N-OHとなってます。
- phosphole
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続き書かずに送信していた。申し訳ないです。 塩基でヒドロキシ基のプロトンを抜いた後の電子の流れを描いてみてください。
- phosphole
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ただの脱塩化水素ですが。
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