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エポキシ系反応性希釈剤とカルボキシル基の反応

はじめまして。 今、官能基としてカルボキシル基を持ったものにエポキシ系反応性希釈剤を反応させようとしていますが、上手く反応しません。 小生が試した条件としては以下の通りです。 カルボキシル基含有化合物 1mol エポキシ系反応性希釈剤  1mol トリエチルアミン     0.02mol これを酢酸ブチルに濃度30重量%に希釈して85~90℃で4時間撹拌加熱混合しました。 一応、若干は反応しているようですが、100%反応はしていないようです。 小生としては低温(90℃以下)且つ短時間(数時間)で100%反応させたいと考えておりますが、どなたかよい方法をご存じないでしょうか? アドバイス頂ければ幸いです。 宜しくお願いします。

みんなの回答

  • shota_TK
  • ベストアンサー率43% (967/2200)
回答No.2

自分は有機化学反応が専門ではないのでわかりませんが,カルボキシル基に手を加えずにエポキシと反応させるのは,難しいような気がします. 確か,エポキシの開裂は,アルカリ環境だと求核性の強い試薬に対しても反応しますよね.可能なようなら,塩基性の触媒なんかを探してみてはいかがでしょうか. お役に立てずにすみません.

tsu_chan
質問者

お礼

一度ならず二度までもお答えいただきありがとうございました。 私も種々情報を探したのですが、やはり低温且つ短時間での反応は難しいことが分かりました。 現在、3級アミンや4級アンモニウム塩で有効な触媒がないか探していますが、気長に高温・長時間での反応もやってみることにします。 本当にありがとうございました。

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  • shota_TK
  • ベストアンサー率43% (967/2200)
回答No.1

的外れだったらごめんなさい. カルボキシル基が無水になっていれば,容易に反応するはずですよね.そういう処理をすることは不可能ですか? 多分,今はカルボン酸とアミンが中和反応し,アミンの残りにエポキシが反応しているんじゃないでしょうか.質問者さんの希望は,カルボキシル基とエポキシが反応することですよね?アミンは促進剤ですよね?

tsu_chan
質問者

補足

ご回答ありがとうございます。 御推測の通り、カルボキシル基とエポキシ基を反応させたくて、その触媒に3級アミンであるトリエチルアミンを添加しました。 小生がやろうとしていることはカルボキシル基とエポキシ基を反応させることで出来る水酸基を別の目的で使用することを考えているので、無水の酸を利用することは考えていません。 補足説明となりますが、ご連絡させて頂きます。

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このQ&Aのポイント
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