アルケンへの付加反応の立体選択性について

質問

立体選択性について、アルケンに水素を付加するときはシン付加であり、また、臭素の場合はアンチ付加するみたいですが、なぜなのでしょうか？ボランの場合は協奏反応なのでシン付加であるみたいですが、どのような物質が協奏反応を起こすのかもよくわかりません。詳しい方回答お願いします。

回答No.1

zoo123

アルケンに水素を付加するときは触媒表面上に水素分子が吸着されて、アルケンが同じ側から反応していくため、シン付加で起こります。

臭素の場合はまず、一つ目の臭素がＢｒ+となりアルケンに付加し、ブロモニウムイオンという中間体を作ります。次に、残りのＢｒ-が立体的にすいている方（最初のＢｒと反対側）から攻撃するのでアンチ付加で起こります。

協奏反応を起こす物質は２重結合などのπ電子を持った化合物に良く起こりますが、イオン反応でもなく、ラジカル反応でもない場合に良く起こります。反応部位が電気陰性度に差がある場合はイオン反応しやすいですね。

お礼

回答ありがとうございます。