- 締切済み
反応機構について
- みんなの回答 （2）
- 専門家の回答
関連するQ&A
- Br2のアルケンへの付加について
Br2が１－メチルシクロヘキサンに付加して生じる生成物の立体化学を示すという問題でわからないことがあったので質問します。アルケンへのBr2の付加は２段階で、はじめの１段階目はブロモ二ウムイオン中間体を生じるBr^＋との反応と書かれているんですが、ここの説明部分で、＜出発物中にある対称面のため、最初の段階は２重結合のどちらの面でも起こることができ、鏡像の関係にある２つのブロモニウムイオンの５０：５０混合物を与える＞というところが理解できません。１－メチルシクロヘキサンに対称面はないかなと考えるとよくわからなくなってきます。誰か回答おねがいします。
- ベストアンサー
- 化学
- シクロヘキセンと臭素水の反応が分かりません
シクロヘキセンに臭素水を加えたら、生成物としてtrans-1,2-dibromocyclohexaneとtrans-2-bromocyclohexanolが生成物として考えられると思うのですが、この反応機構を説明できなくて悩んでいます。この反応機構の説明に必要な考え方などがありましたら、教えてください。お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 2,4,6-tribromophenol
phenolを臭素でブロモ化すると2,4,6-tribromophenolが出来ますが、さらに臭素を加えると、キノン体というものができるらしいのですが、どのような構造でどういった反応機構で生成するのか、教えてください。よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の実験について
学校で化学の実験をしたのですが、よくわからない部分があります。 （１）臭素四塩化炭素溶液１ｍｌにシクロヘキサンを加え日光に当てるとどうなるか。 まず結果は臭素四塩化炭素溶液１ｍｌとシクロヘキサンを混ぜ日光にあてると橙赤から徐々に黄色になりました。 これは日光によってＢｒが置換反応でシクロヘキサンにくっつき、こういった結果になったのでしょうか？でも臭素は脱色するのでこの色になるとも思えません。それともＣＣｌ４（四塩化炭素）は有機溶媒なので有機物を溶かしてしまうので、Ｂｒに置換反応を起こさせる前にシクロヘキサンを溶かしてしまうと思うのです。それでこういった結果になったのでしょうか？ （２）上のシクロヘキサンをシクロヘキセンに変えるとどうなるか？ 上のシクロヘキサンをシクロヘキセンで行うと混ぜた結果は無色透明から変化なしとなったのですが、これはもともと臭素四塩化炭素溶液とシクロヘキセンの混合溶液が透明だったのでＢｒが付加反応でくっつき脱色し透明にしたところで元々透明だったので変化がないように見えたのでしょうか？しかしＣＣｌ４のＣｌはＢｒの付加反応によってシクロヘキセンの二重結合がなくなって日光に当てると置換反応でＣｌがＨとかわってしまうと思いますし、それとも有機溶媒である四塩化炭素がシクロヘキセンを溶かしてしまいシクロヘキセン自体がなくなるとも思います。 （３）シクロヘキサンとシクロヘキセンに硫酸酸性ニクロム酸カリウム溶液を加えるとどちらも試験管の上が黄色下が橙に分離しました。この実験に関しては正直何もわかりません。すみません。ハロゲンがあるわけでもないので置換や付加が起こるわけでもないですし何がどうなったのか検討もつきません。 （４）アルカリ性過マンガン酸カリウム溶液にシクロヘキセンを加えるとどうなるか？ 結果は紫から透明と退路沈殿が起こりました。しかしこれも理由が全くわかりません。アルカリ性でだから何なんだ？という感じで全く先に進みません。 以上なのですが文が大変わかりにくいと思いますが許してください。すみません。
- ベストアンサー
- 化学
- NBSは’どのように’臭素源となりうるのか？そのメカニズムについて。
NBS(N-ブロモスクシンイミド)の反応機構についてです。 NBSは臭素に代わる、手軽で扱いやすい臭素源として重宝されており、アルケンの臭素化、アリル位の臭素化(ウォール・チーグラー反応)、さらにはケトンのα-位の臭素化やアルコールの臭素化などその用途は様々なものがあります。 ここでNBSは臭素源として用いられるわけですが、どの参考書をみてもNBSが'どのように'臭素源となっているのか、についてはほとんど記述がありません。 これかなと思われる記述としてはウォーレンにふたつ見つけましたが理解できません。 一つ目はP.515のアルケンの臭素化の項で'少量のHBrが反応を促進し、付加反応が進むたびにHBrができて、それがNBSからさらにBr2を生成する'という説明でその下に図があります。 →ではもとのHBrはどのように生ずるのか？溶媒にはH2O/DMSOが使われていますが、この水からくるものなのか？ もうひとつはP.1072のアリル位の臭素化の項で'置換反応により生じるHBrは、NBSと反応してBr2を生成するので・・・'とあります。 →どんな置換反応により生ずるのか？ どちらもHBrからBrが生ずるということですがその詳細を知りたいです。 また実体験としてこれら、NBSやNISを使う反応では、ドライアップ(反応フラスコを乾燥させてアルゴン置換する操作)をしっかり行うと逆に目的物の収率が下がるという経験もあります。これが反応機構になにかヒントになるのでしょうか？ どなたか詳細を教えていただける方、また別の視点からの意見を下さる方、ぜひよろしくお願いします！
- 締切済み
- 化学
- シス・トランス異性体
（1）1,2-ジクロロシクロプロパン （2）1-ブロモ,3-クロロシクロブタン この二つの化合物のシス・トランス異性体の構造式がどのようなものか教えてもらえませんか??（1）の化合物は ｜＼ Cl ｜ ＼／ ｜ ／＼ ｜／ Cl これですよね？ （2）の化合物は Br ／ □ ／ Cl でいいのですよね？？
- ベストアンサー
- 化学
お礼
その図は教科書（マクマリー上巻）にものっているのですが、なぜ反対側からしか攻撃を受けないのかが理解できないです、教科書にも立体障害としか書いてないので。極端な話、Br+にBr-が攻撃していってもおかしくないと思うのですが・・・