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ハロゲンの性質
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ハロゲンを含む共鳴構造を考える時には、常に下記のような構造になります。 >C=X^+ すなわち、ハロゲン上に正電荷が生じることになります。 こういった共鳴構造の寄与があるということは、ハロゲンが電子を与えることになります。つまり、ハロゲン上にδ+が生じ、それ以外の部分にδ-が生じることになります。 したがって、ハロゲンは+M効果を示すことになります。 こういったことは珍しいものではなく、酸素も電気陰性度が大きいですが、強い+M効果を示します。 I効果とM効果のどちらが強く現れるかは状況によって異なるでしょうが、ハロゲンの場合にはですね。酸素の場合にはM効果の方が強く現れることがほとんどだと思います。
- zoo123
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ハロゲンは基本的に-I効果を示します。 ただ、ベンゼン環の様な2重結合と共役した場合には、+M効果を示します。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンに比べてハロゲンの-I効果のために求電子試薬に対して反応性が落ちますが、+M効果のためにo,p-配向性を示します
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