ハロゲンの性質

質問

学校の教科書に『ハロゲンは電気的に－Ｉ効果と＋Ｍ効果を示す』と書いてあるのですがこれは矛盾してませんか？条件によってどちらか一方の効果が現れるということでしょうか？教えてください。よろしくお願いします。（自分の教科書は－を電子求引性、＋を電子供与性と定義しています。）

回答No.2

noname#62864

ハロゲンを含む共鳴構造を考える時には、常に下記のような構造になります。
>C＝X^+
すなわち、ハロゲン上に正電荷が生じることになります。
こういった共鳴構造の寄与があるということは、ハロゲンが電子を与えることになります。つまり、ハロゲン上にδ＋が生じ、それ以外の部分にδ-が生じることになります。
したがって、ハロゲンは＋M効果を示すことになります。

こういったことは珍しいものではなく、酸素も電気陰性度が大きいですが、強い＋M効果を示します。

I効果とM効果のどちらが強く現れるかは状況によって異なるでしょうが、ハロゲンの場合にはですね。酸素の場合にはM効果の方が強く現れることがほとんどだと思います。

回答No.1

zoo123

ハロゲンは基本的に－Ｉ効果を示します。
ただ、ベンゼン環の様な２重結合と共役した場合には、＋Ｍ効果を示します。
例えば、クロロベンゼンはベンゼンに比べてハロゲンの－Ｉ効果のために求電子試薬に対して反応性が落ちますが、+Ｍ効果のためにo,p-配向性を示します