RS配置の簡単な見分け方

質問

立体構造からR,Sを簡単に見分ける方法を教えて下さい。

また、簡単にfisher投影式に直す方法があればそれも教えて頂けると嬉しいです。

回答No.5

noname#62864 · ベストアンサー

あっ、やってもた～
確かにそれはメントンです。下の炭素の配置はSです。
つまり、優先順位の２と３が逆です。イソプロピル基の優先順位は２番ですね。
じっくり考えてみて下さい。

お礼

あ、本当だ…こんなところでミスしていたとは。どうもすみません、長らくお騒がせしました…

頑張って鍛錬に励むことにします。

回答No.4

noname#62864

No.2です。
実際にFischer投影式に変換することができるぐらいなら、RSの判別は難しくないですね。
Fischer投影式においては、縦方向の結合が後方に伸びているわけですから、優先順位が最下位のものをそのどちらかに持ってくるということは、RSの判定をする際に、少し斜め方向から見ているだけのことです。

ちなみに、私の場合、No.1の回答の補足で書かれたような化合物で、下側の不斉炭素の配置を判定する場合、優先順位が最下位のものが手前にきた状態で、1～3をたどってみます。そうするとそれが左回りになるので、立体配置は「左回りの反対の右回りに相当するR」であると判断します。つまり、頭の中で回すかわりに裏側から眺めた状態で逆に判断するわけです。

補足

なるほど…非常に丁寧な解説、ありがとうございました。

No.3の方の補足にも書かせていただいたのですけれど、やっぱり下の不斉炭素はRで構わないのですよね。

回答No.3

noname#160321

優先順位は正しいので、名前は：
2-R,5-R-2-(1-methylethyl)-5-methylcyclohexanone
となります。
m(_ _)m

お礼

優先順位を誤っておりました、どうもお騒がせしました。

補足

と、いうかこの物質はmenthoneという物質でしてhttp://72.14.207.104/search?q=cache:XobTDIFCA4cJ:homepage1.nifty.com/nomenclator/triv/monoterp.htm+%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%88%E3%83%B3+cas&hl=ja&ct=clnk&cd=3
のように[(1R*,4S*)-p-menthan-3-one]なっているんですが…どういうことなんでしょうか…とてつもない勘違いをしていて、これはメントンではないということでしょうか。

回答No.2

noname#62864

R,Sの判定にはある程度の慣れが必要です。慣れればさほど難しくありません。簡単に見分ける方法はないといってよいでしょう。ただ、式の書き方によっては、優先順位が最も低いものを奥に持ってくるように考えるの難しい場合がありますが、そういう場合には、逆にそれを手前に持ってきて考え、残りの３個が右回りならS、左回りならRという風に逆に考えるのがわかりやすいこともあります。

Fisher投影式への変換は、優先順位が最も低い置換基を、式の上側または下がわに書き、残りの３個を優先順位の順番でたどったときに、右回りならRで、左回りならSになります。

補足

ありがとうございました。
Fisher投影式に変換できれば即ちそれはRSの判定に他ならない…といっても過言ではないでしょうか？

回答No.1

noname#160321

やはり地道にカーン・インゴルド・プレローグ則に基づいて優先順位を決め、順位の低いものを奥に、あとは手前の３つを優先順位に基づいて右回り（Ｒ）左回り（Ｓ）賭して決めるしかないのではないでしょうか。
Fischer投影図にするのは簡単で、順位の高い二つを手で押さえ(爆笑）炭素をその間に挟み、くるっと手前に持ってきます。すると優先度の低い二つが手前側につき出します。
m(_ _)m

補足

ありがとうございました。やはり慣れなのでしょうか…未だによくわかっていなくて。