アミノ酸の立体構造

質問

RS表示法で
例えば、トレオニンなら　　（２S,３R）－トレオニン
　　　　イソロイシンなら　（２S,３S)－イソロイシン
になるのはどうしてですか？
特に、２Sの２や３Rの３はどういう由来なのか。
また、β炭素の置換基の並び方（立体構造）はどのように決まるのか教えて下さい。
おねがいすます。

回答No.4

ADEMU · ベストアンサー

＞RS決定にあたって何をみればその配置がわかるのかがわからないんです。
質問の意味がよくわからないのですが、ＲＳの決め方ですか、それとも別のことですか。（「何をみれば」という意味がよくわかりません）
ＲＳが存在するにはまず、不斉炭素の存在が必要です。
不斉炭素は結合している手に３種類の置換基が存在することでわかると思います。
次にその炭素と結合しているものの原子番号の小さいものを真後ろに配置します。そして、次に小さいものを上に配置して一番大きいものが右にあるか左にあるかを調べることによってＲとＳにわかれます。
ちなみに同じ場合は更にその先の原子について調べます。
もし、質問と違っていたらお知らせ下さい。

お礼

ありがとうございました。
実際に書いてやり直してみたら、納得でき、理解できました。

何度も本当にすいませんでした。本当にありがとうございました。

回答No.3

ADEMU

トレオニンの場合、β炭素に注目すれば、－Ｈ、－ＣＨ３、－ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨ、－ＯＨの置換基があるのがわかると思います。
そして、そのβ炭素は３Ｒということですので－Ｈを真後ろに配置し、－ＯＨ、－ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨ、－ＣＨ３と時計回りに配置すればよいわけです。これが３Ｒの意味するところです。２Ｓも同様の理由でα炭素についてそういう立体構造をしているという意味です。

お礼

ありがとうございます。
「３Ｒ」だから－Ｈを真後ろに配置し、－ＯＨ、－ＣＨＮＨ２ＣＯＯＨ、－ＣＨ３と時計回りに配置すればよいことは理解できます。
ではRS決定にあたって何をみればその配置がわかるのかがわからないんです。
わかりにくい説明ですいませんでした。

回答No.2

kumanoyu

「β炭素の置換基の並び方」・・本当に意味がわかりにくいです。

「α炭素」「β炭素」のα,βって、平面の下側にあるか、上側にあるか、っていうことですか？

ADEMUさんが紹介している参考URLにも書いてありますが、R,Sの決め方は最低順位の置換基の裏側から見て、残りの3個の置換基が順位の上位からどちら回りに並んでいるのか、で決まります。
「最低順位の置換基」とはこの場合水素ですから、必ず水素を一番遠くに置いて、他の3つがどちら回りに並ぶかを見れば良い訳です。

「トレオニンの-H,-OH,-CH3,はβ-炭素の周りをどのような順に並んで存在しているのか」はR,Sを決定するに当たっては考える必要がありません。

お礼

ありがとうございます。
わかりにくい説明ですいませんでした。
「α炭素」「β炭素」のα,βについてです。アミノ酸のアミノ基、カルボキシル基のついた炭素をαとして、以下についている炭素をβ、γ、、と区別。そのことから、アミノ基、カルボキシル基のついた炭素をα-炭素とよばせてもらいました。

RSの決定で「トレオニンの-H,-OH,-CH3,はβ-炭素の周りをどのような順に並んで存在しているのか」が考える必要が無いのに、「水素を一番遠くに置いて、他の3つがどちら回りに並ぶかを見れば良い」というのはどうゆうことですか？どのようにして、並び方がわかるんですか？

すいませんがおねがいします。

補足

ありがとうございました。
実際にやり直してみたら、考え方を理解することができました。

本当にありがとうございました。

回答No.1

ADEMU

不斉炭素のＲ体、Ｓ体はご存じでしょうか。
参考ＵＲＬにＲＳ表示法の順序付けなどが書かれているので参考にして下さい。
さて、２Ｓの２はカルボニル基（－ＣＯＯＨ）の炭素を１として一番長い炭素鎖を基準にして、順番をつけます。
つまり、（２Ｓ，３Ｒ）－トレオニンでしたら、２番目がＳ体の不斉炭素で３番目がＲ体の不斉炭素という意味です。
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/amino.htm
これも参考になると思います。
最後の問題の意味がよくわかりません。

参考URL：

http://member.nifty.ne.jp/junk/i/ichem092.htm

お礼

ありがとうございます。
２Sの意味、カルボニル基からの炭素の番号だったんですね。よく解りました。
「β炭素の置換基の並び方」についてです。
L-アミノ酸だった場合、Hを手前にするとα-炭素の周りを、カルボニル基→側鎖基→アミノ基の順に右回りにならんでいるのは、知っているんです。が、β-炭素の場合は、置換基がどの様な順番で並んでいるのかどうやってわかるのか知りたいんです。
例えば、、トレオニンの-H,-OH,-CH3,はβ-炭素の周りをどのような順に並んで存在しているのか。

わかりにくい説明ですいませんが、お願いします。