R、S表示についてお願いします。

質問

大学で有機化学の試験があるのですが・・。
立体化学のR体S体の区別の仕方がいまいち納得できません。優先順位が低いものを遠くにして見て（大抵水素ですよね？）、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか・・でいいのですよね？？で考えるとどうして（＋）－グリセルアルデヒドがRで（－）ーグリセルアルデヒドがSになるんですか？？FISCHER投影式で書くと（＋）の方は不斉炭素の上がアルデヒド基、右がヒドロキシル基・・・なので左回りではないのですか？？ついでにDL配置とRSの違いってなんなのでしょうか？？わからないことだらけの上に乱雑な文章で申し訳ありません。ぜひご回答お願いします。

回答No.3

takaosaiko- · ベストアンサー

whiteningさんはおそらくFISCHER投影式を理解できていないのだと思います。
　　　　 CHO
　　　　|
　　H- C-OH　　←
　　　　 |
　　 　 CH3OH
が（＋）－グリセルアルデヒドだったと思います。
FISCHER投影式では平面に書かれていますが、左右のHとOHが手前、上下のCHOとCH3OHが奥の立体構造を表します。HとOHが浮き上がっている感じですかね。その配置で、←の方向から見ると（水素を奥側にする）回る順番はOH・CHO・CH3OHの順になりませんか？（CHOは２つの共有結合でOが結合しておりOが２つあるとみなすのでCH3OHより優先）そうするとこれは右回りですのでＲ配置となります。
　ＤＬはグリセルアルデヒドを基本として、OHが右にくるものをフランス語の右dextroからＤ、左にくるものをLaevoのＬとします。

お礼

そういうことだったんですかーー！！！何度教科書読んでも全然理解できなくって。泣。そっかぁ、わかりましたっありがとうございました！

回答No.2

carbon13

RSの質問そのままで良いというのは、「優先順位が低いものを遠くにして見て（大抵水素ですよね？）、優先順位が高い順に見ていき右回りか左まわりか」でよいと思うということです。
RSとdl(+-)及びDLの決め方はそれぞれ定義が違うので、Rだから+になるなどとは決められないと思います。物質が違えば、R配置で+の物質もあるし、-の物質もあると思います。

お礼

そうなんですか。とても参考になりました。二度も回答ありがとうございました。

回答No.1

carbon13

まず、RS、DL、dl(+-)表記はそれぞれ別個の名づけ方だったと思います。
RSは、質問そのままで良いと思います。
DLは、アミノ酸や糖の立体配置を示すのに使われ、確かD-グリセルアルデヒドと同じものをD、逆の配置のものをLとすると思います。
dl(+-)は、偏光性を基準にした決め方で、時計回りに偏光させるものをl(-)、反時計回りに偏光させるものをd(+)とします。
詳しくは自分で調べた方が良いと思います。

お礼

質問そのままでよいとは教科書が間違いで（＋）－の方はRではなくSだということなのでしょうか？
はい、詳しいことは自分で図書館で調べてみます。
ご回答ありがとうございました。