• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

ケトンの構造異性体の求め方を教えてください

  • 質問No.6652708
  • 閲覧数1690
  • ありがとう数3
  • 気になる数0
  • 回答数2
  • コメント数0

お礼率 81% (67/82)

今年のセンター試験の化学の最後の問題の中にある部分なのですが、
http://www.47news.jp/47topics/pdf/23kagaku1_q_r.pdf
一番最後の分子量72、C4H8Oであらわせるメチルエチルケトンの構造異性体には、不斉炭素原子をもつものがあるか?と言う問題で、正解は○なのですが、何故○なのかがどうしても解りません!

自分の解釈の仕方では、
ケトンはR-CO-R'であらわせるので、-CO-を除いた部分は、
C4H8O - CO = C3H8
3*2+2=8なので、
∴このケトンは飽和で二重結合はない。

(i)R=Hの時、
Rの部分がアルデヒドになってしまうので、題意を満たさない

(ii)R=CH3の時、
R' = C3H8 - CH3 = C2H5
よって、CH3-CO-C2H5・・・(1)

(iii)R=C2H5の時、
R' = C3H8 - C2H5 = CH3
よって、C2H5-CO-CH3・・・(2)
(1)と(2)は同じメチルエチルケトン。

(iv)R=C3H7の時、
R' = C3H8 - C3H7 = H
これだとR'がアルデヒド基となり、題意を満たさない。

なので、構造異性体がまず、見つけることができません…
この問題どうすれば良いのでしょうか?


もしかして、ケトンの形を崩して良いのですかね…?
二重結合一つある2級アルコールにすれば、
CH3-CH(OH)-CH=CH2
で、不斉炭素原子になりますけど…

質問者が選んだベストアンサー

  • 回答No.1
  • ベストアンサー

ベストアンサー率 51% (383/744)

ケトンの構造異性体はケトンとは限りません。なので、そのアルデヒドが正解です。
構造異性体の意味を再確認して下さい。分子式が同じであればどのような官能基があろうが無関係です。

その他の回答 (全1件)

  • 回答No.2

ベストアンサー率 51% (383/744)

#1です。とんでもない勘違いをしていました。アルデヒドでは不斉炭素はありませんでしたね。
最後の不飽和アルコールがそれに該当します。また、環状の構造をもつ異性体の中にも不斉炭素をもつものがあります。
お礼コメント
saturday0501

お礼率 81% (67/82)

分子式 C4H8O で表せるケトンの異性体は何個あるか?
と言うような問題を、直前に、連続で解いていたので、勘違いしてしまいました。

どうもありがとうございました。
投稿日時:2011/04/13 08:52
結果を報告する
このQ&Aにはまだコメントがありません。
あなたの思ったこと、知っていることをここにコメントしてみましょう。
関連するQ&A

その他の関連するQ&Aをキーワードで探す

ピックアップ

ページ先頭へ