ケトンの構造異性体の求め方とは?

このQ&Aのポイント
  • ケトンの構造異性体を求める方法を教えてください。今年のセンター試験の化学問題に関連しています。
  • ケトンの構造異性体を求める際、不斉炭素原子を持つものがあるかどうかを判断する必要があります。
  • ケトンはR-CO-R'で表されるため、-CO-を除いた部分を考えるとC4H8O - CO = C3H8となります。これは飽和で二重結合がないことを示しています。
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ケトンの構造異性体の求め方を教えてください

今年のセンター試験の化学の最後の問題の中にある部分なのですが、 http://www.47news.jp/47topics/pdf/23kagaku1_q_r.pdf 一番最後の分子量72、C4H8Oであらわせるメチルエチルケトンの構造異性体には、不斉炭素原子をもつものがあるか?と言う問題で、正解は○なのですが、何故○なのかがどうしても解りません! 自分の解釈の仕方では、 ケトンはR-CO-R'であらわせるので、-CO-を除いた部分は、 C4H8O - CO = C3H8 3*2+2=8なので、 ∴このケトンは飽和で二重結合はない。 (i)R=Hの時、 Rの部分がアルデヒドになってしまうので、題意を満たさない (ii)R=CH3の時、 R' = C3H8 - CH3 = C2H5 よって、CH3-CO-C2H5・・・(1) (iii)R=C2H5の時、 R' = C3H8 - C2H5 = CH3 よって、C2H5-CO-CH3・・・(2) (1)と(2)は同じメチルエチルケトン。 (iv)R=C3H7の時、 R' = C3H8 - C3H7 = H これだとR'がアルデヒド基となり、題意を満たさない。 なので、構造異性体がまず、見つけることができません… この問題どうすれば良いのでしょうか? もしかして、ケトンの形を崩して良いのですかね…? 二重結合一つある2級アルコールにすれば、 CH3-CH(OH)-CH=CH2 で、不斉炭素原子になりますけど…

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質問者が選んだベストアンサー

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  • NiPdPt
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回答No.1

ケトンの構造異性体はケトンとは限りません。なので、そのアルデヒドが正解です。 構造異性体の意味を再確認して下さい。分子式が同じであればどのような官能基があろうが無関係です。

その他の回答 (1)

  • NiPdPt
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回答No.2

#1です。とんでもない勘違いをしていました。アルデヒドでは不斉炭素はありませんでしたね。 最後の不飽和アルコールがそれに該当します。また、環状の構造をもつ異性体の中にも不斉炭素をもつものがあります。

saturday0501
質問者

お礼

分子式 C4H8O で表せるケトンの異性体は何個あるか? と言うような問題を、直前に、連続で解いていたので、勘違いしてしまいました。 どうもありがとうございました。

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