フィッシャー投影式について

質問

２つの不斉炭素を持つフィッシャー投影法についてです。
参考書では、４つの透視式についてフィッシャー投影式が、
添付データのようになっていました。（手書きで見にくくて申し訳ないです）

「横線は紙面手前に突き出ている結合を表し、縦線は紙面後方に伸びている結合を表す」がフィッシャー投影式の書き方ですが、

図の一番左側では、Ｃlは破線の楔形で紙面後方に延びている筈なのに、横線につながれでClが描かれていますし、その他の結合も透視式の楔形、破線の楔型とフィッシャー投影式が全く一致していないように思えてしまい、
透視式からフィッシャー投影式を書くことができません。

何故一致していないのかや、フィッシャー投影式を理解する鍵やコツなどがありましたらお手数ですが教えて頂けましたら幸いです。

回答No.5

noname#160321 · ベストアンサー

＃２です。
＃３のお答えは回転が逆です。フィッシャー投影図では炭素鎖が常に奥側に来るようにするので、＃３のお答えの図は立体配座が逆になりその結果、
>参考書にのっていた画像（質問時の画像）ですと、フィッシャー投影式のＯＨとＨ、ＣlとＨが左右逆になっているのですが
という事になります。
＃３の方は誤解しておられるようです。

回答No.6

noname#98277

いやー、お恥ずかしい、汗顔の至りです。この暑さで頭が耄けていました（言い訳です）。
私の図ですと、R, Sが逆になってします。
No5のご指摘通り、両CH3基を下にして奥に行くようにしてください。

この投稿のマルチメディアは削除されているためご覧いただけません。

回答No.4

noname#98277

ご質問の件ですが：
１：三次元で描いた構造式は、C-Cを軸にして自由回転できる
２：Fischer投影式の図はC-Cを軸にして回転させてはいけない
三次元構造式⇔Fischer投影式⇔Newman投影式
この相互変換図が自由に描けるように訓練をして見てください。
丸善から売られている「分子モデル、３０００円くらい」を購入されて実際に組まれると格段に立体化学が理解できるようになります。

回答No.3

noname#98277

最初のうちはFischer投影式をかくことに戸惑いが有りますが、
一番御薦めは、分子モデルを組んで手に持って眺めて見る事です。
私は、添付図に書きましたようにC-Cを軸にして１２０度回転させて「重なり型」にします。その分子を上から眺めてペシャンと押しつぶすと、理解できます。
参考にして見てください。

この投稿のマルチメディアは削除されているためご覧いただけません。

お礼

分かりやすい説明有難う御座いました。
画像がとても分かりやすかったです！
これなら私でもきちんと理解することが出来ました。

ただ、参考書にのっていた画像（質問時の画像）ですと、
フィッシャー投影式のＯＨとＨ、ＣlとＨが左右逆になっているのですが、１２０度回転させてフィッシャー投影式を作ったら
もとの回転させる前の構造にもどすという作業が必要ということでしょうか？
理解不足で申し訳ないのですが宜しければ教えて頂ければ幸いです

回答No.2

noname#160321

それぞれの炭素について炭素鎖が奥へ向くような視点を選べば容易に分ります。
つまり、今回の場合メチル基が下に来るように中央の軸を回転させてやれば分かり易くなります。

お礼

ご回答有難う御座いました。
図の左側で言うと、投影式の左側を、ＣＨ３が下にくる様に
回転させるということですよね？
ですがその場合だと立体的な配置が変わってしまうと思うのですが
フィッシャー投影式は変わらないのでしょうか？

お手数をかけて申し訳ないのですが、宜しければ教えて頂けましたら幸いです

回答No.1

Tacosan

左のやつだけいきます.
フィッシャー投影図における下の炭素は上の構造式の左の炭素ですね. で, この炭素を「下から見上げ」てみてください. ちょうど Me-C-C が奥をむき, H が左, Cl が右に見えるはずです.

お礼

ご回答有難う御座いました。下から立体構造をイメージして見るということですよね？
イメージが難しいですが少し理解できました。
分かりやすく説明してくださって有難うございます。