酸性度？

質問

酸を添加剤として使う反応で、酢酸、トシル酸は同じ生成物、カンファースルホン酸は違う生成物となる文献があるのですが、その違いは酸性度(酸解離定数)の差があるのではと考えています。いろいろ調べてみましたが、数値が出ている本が見当たりません。何か参考になるデータを教えていただけませんでしょうか？

回答No.2

noname#62864

化学的な常識として、酢酸は弱酸（pKa4.8）であり、トシル酸（p-トルエンスルホン酸）とカンファースルホン酸はいずれも-SO3H基を有していることから、同程度の強酸であると考えられます（ベンゼンスルホン酸やメタンスルホン酸のpKa値から判断すると、それらのpKaは-2程度になると思われます）。
このことから判断すると、ご質問の生成物の違いを酸性度の差から説明するのは無理だと思います。
具体的な反応結果がわかりませんので、これ以上のことはわかりませんが、別の理由をお考えになった方がよいと思います。

＊ベンゼンスルホン酸のpKaは-2.5で、メタンスルホン酸のpKaは0-2.0です。なお、ベンゼンスルホン酸とメタンスルホン酸のpKa値については文献によって異なります。

参考URL：

http://www.cem.msu.edu/~reusch/OrgPage/acidity2.htm

回答No.1

noname#160321

値の前に
10-camphorsulfonic acidは光学対掌体があることにも注意。
解離定数が分からなければメタンスルフォン酸、トリフルオロ酢酸などの強酸を入れてみたら良いでしょう。
そういえば硫酸でも良いのか。^^
(なお濃硫酸は自身非常に良い溶媒なのでどんな溶媒にも溶けます)