有機物同士の凝集

質問

アセチルアセトンに２－メチルイミダゾールを加えると、２つの有機物は凝集しますか？アセチルアセトンは、キレート剤で、塩基として錯体を作ります。２－メチルイミダゾールも、窒素の非共有電子対を与える塩基です。塩基同士でも凝集するんでしょうか？有機物同士で、分子間力で凝集するんでしょうか。教えて下さい。

回答No.1

doc_somday

多分「塩」を作りますが、どの位「硬い」凝集物が生ずるかとなると、「やってみなきゃ分らねえ」
と言う事になってしまいます。
アセチルアセトン(無機屋にはacac、アクアクと言わないとアホには通じない事がある)が
非常によく使われ、便利な二配位配位子ですが、この子が良い配位子なのは「酸」だからです。
二つのカルボニルにはさまれたＣＨ2は非常に解離し易いのはご存知でしょう。
解離についてはクロスコンジュゲーションなので、本来は酸としては弱いはずなのですが、
二つの酸素が同じ陽電荷に配位すると非常に安定になります。
２-メチルイミダゾールは「非常に強い」塩基とは言い難いです、それはプロトンが付いても
陽電荷に強い共役が起こらないからです。
そのため「ピリジン」よりは強いけど「トリエチルアミン」位だろう(調べりゃすぐ分るが、
私は不精者)ＤＢＵ知ってますよね(diazabicycloundecene)みたいに「あんた本当に有機物か？」
と言う程強くは無い。
結論は既に最初に言いましたが、凝縮物は出来るだろうが、この手の凝縮物ははっきりした「融点」
を示さず、融け始めると「自分自身が溶媒になる」というとても「イヤ－な」状態になる事が多い。
だが、この凝縮物が「凝縮物では無い」かと言ったら、はっきり誤りで凝縮物には違いない。
だから固体で融点を有する凝縮物では無いかも知れないが、凝縮物は作るだろう。