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塩基性の強さ
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別の視点から見ますとp軌道上の電子とspx(x:無し、2、3)非共有電子対の電子を考えた場合、圧倒的にspx上の電子密度が濃く、かつ遠方まで達しています。 π電子の塩基としての関与について悩むのはπ錯体が出て来てからで遅くありません。
>分子内にアルキンとアミノ基があるとき(たとえば2-エチニルアニリン)、弱いルイス酸はどちらに配位するのかを教えてください。 HC≡C-Ph-NH2にLewis酸を反応させるとどこに配位するかという問題ですね。 これはもう悩むことなく-NH2基の非共有電子対がLewis酸に流れていきます。
塩基性の強弱と非共有電子対やπ電子との関係を理解されておられないのではないかと危惧します。 具体例を出して質問してみてください。
正しくないことは確かです。 たとえば、アンモニアをエチレンの塩基性を比較すれば明白です。 窒素で具合が悪いというのであれば、炭素で考えることも可能ですが、炭素上で非共有電子対があるということはカルボアニオンということですので、これまた強塩基です。
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