20歳近く年上の上司について

質問

私は20代後半の社会人、女です。

上司は40代後半の独身男性です。(未婚かバツ付かは不明)

端的に言うと、上司と(プライベートで)お近づきになりたいと思っています。
しかし、年の差もあり、交際や結婚とかは少し考えにくいです。(人柄や性格もはっきりわかりませんし)
ただ、私は少しながら好意を抱いています。

遊びや飲みに行きたいけど、いきなり１対１はどうかと思いますし、私は全く社交的でないので、グループで誘うというのも難しいです(相手も上司なので、なおさら…)。

上司とは部署が違うため、仕事上の関わりは少ないです。

ただ、昨年の職員旅行で向こうから話しかけてくださり、それ以降、時々話しかけてくださるようになりました。

上司に以前「アドレス教えて」と軽く言われましたが、私がアドレスを伝えに行くと「また後で」と言われ、まだ伝えていません。(今思えば、場所が悪かったです)

軽いノリで食事や遊びに誘われたことも一度ありましたが、うやむやな答えをしてしまい(当時は私に彼氏がいましたし)、それからは誘われることもありません。

私の行動に対して注意をしてくださることも、私にとってはうれしいです。
(向こうからしたら、バカな奴だと思ってるかもしれませんが…)

最近、上司の香水の匂いを強く感じるようになり、何か意図があるのだろうか、と思ってしまいます。
(以前から香水はつけていたみたいです)

頭髪が薄いため、丸刈りにされています。
私自身は上司の頭髪を気にしませんが、子どもに遺伝するとかわいそうだな、と思ってしまいます。
(大変失礼ですが、頭髪が上司の婚期を逃している要因の１つだと思います)

頭髪のあった頃の若い写真を見ると可愛い感じの男性でした。
奥手でもなさそうで、むしろ女慣れしてるように思います。

私は一度、デートしてみたいと思うのですが、職場なのでバレるのは気まずいですし、もし交際や結婚を迫られたら…と思うとどうしたらいいのか、と悩んでしまいます。
(「交際や結婚するつもりがないのに、アプローチしてきたのか？」と思われたくない)

恋愛まではまだわからないけど、もっと相手のことを知りたいと思ってしまいます。

私もアラサーで、不毛な交際をしている時間はありませんが…。
上司の気持ちを知りたいのと、上司とお近づきになれるアドバイスを教えてください。

回答No.13

singaporebears

職場の中ではちょっと話しにくい相談があるので、
会社が終わった後にちょっとお食事でもしながら
相談にのって欲しいと誘ってみたらどうでしょう？

相談事は、例えば直属の上司には相談できない人間関係のことだとか、
あるいはその方の部門に関わる仕事上の相談ということなど
小さいことでも何かしらあると思います。

お誘いしたときに、
「私の連絡先です。何かあったら連絡ください。」ということで
メルアドを書いたメモでも渡したらいかがでしょう？

お礼

ありがとうございます。

私は恋愛に不慣れで、そのようにスマートにできたら良いのですが(*^_^*)

実は、直属の上司と、質問に書いている上司は実は同期で仲が良いので、下手したら話が筒抜けになるかも…ですが(^o^;)

もしかしたらこの気持ちが、一時的な気の迷いかもしれないので、慎重に考えたいと思います！