カップリングで得たオレンジIIでの染色について

質問

今回の実験ではオレンジIIを硫酸酸性下でそれぞれの繊維を5分間80℃加熱し染色した。
染色された繊維は羊毛、絹、ナイロン、綿、ポリエステルだった。

絹とナイロンはほぼ同じくらいそまった。綿はあまり染まらず繊維もともとの白色が目立っていた。ポリエステルは全く染まっていなかった。

ナイロンと絹のアミノ基はオレンジIIのスルホン酸とイオン結合している。また、他に結合はありますか？またナイロンと絹はどちらの方が染色されやすいのか？
絹はらせん状をしているためナイロンよりも絡み易い。
綿はなにがオレンジIIと結合しているのか？
ポリエステルにはエステル基があるが水素結合などはできないのか？
上記の内容を教えて下さい。何か間違えている内容があれば訂正をよろしくお願いします。

回答No.1

Pinhole-09 · ベストアンサー

染色の機構はむずかしいのですが
ナイロン、絹のようなポリアミドまたはこれに準じる繊維では
かんたんです。
ナイロンの場合ポリマーの両端には反応しなかった、遊離のアミノ基ＮＨ2
とカルボキシル基ＣＯＯＨが残っています。
この遊離のアミノ基とオレンジII　のスルホン酸基がイオン結合して染着します。
Ｈ3Ｎ+ ━　Ｎｙ━　ＣＯＯ-　＋　Ｄｙｅ- Ｎａ+　→　Ｄｙｅ- Ｈ3Ｎ+━　Ｎｙ━ＣＯＯ-Ｎａ+

絹、羊毛でも構成すろアミノ酸の遊離アミノ基が同じ働きをします。
染着にはもう一つの重要条件があります。
染料が繊維表面に着き、さらに繊維内部に浸透することです。
オレンジII　は水溶性で、ナイロン繊維も構成ポリマー末端の遊離基の
おかげで親水性がありこの条件を満たします。
実際は他にも細かい多くの条件がありますが省略します。

ポリエステル繊維の場合も簡単です。
ポリエチレンテレフタレートではポリマーの両端は遊離の　ＨＯ基と　ＨＯＯＣ基
なのでオレンジII　とイオン結合は出来ません。
その上疎水性繊維なので染料が表面に着くことも、内部浸透も出来ず
全く染まらないのです。

難かしいのは木綿の場合です。
木綿の構造はセルロースを骨格として、他の少量成分をふくみます。
この少量成分の影響が小さくなくて、複雑化するのですが、ここでは
セルロース構造のみを考えて見ます。
セルロースはベンゼン環のような共役二重結合環ではありませんが
ＨＯ基　を多く持った六員環の連鎖よりなります。
１．染料のベンゼン環やナフタリン環のような板状分子とセルロースの
連鎖の板状分子の間の分子間力。
２．セルロースの　ＨＯ基と染料分子中の　ＨＯ基　Ｈ2 Ｎ基との水素結合。
この二点が木綿に染着する主要因です。
親水性繊維なので染料の水溶性は勿論です。
木綿の場合は普通弱アルカリ性で染めるのでこれに耐える必要はあります。

染料がセルロースに似て細長い構造で多くの　ＨＯ基，ＨＮ　基をもつことが
木綿に良く染まる一つの条件です。
オレンジII　はこの条件を満たしていません。　　　木綿には僅かしか
染まりません。
ベンゼン環ーアゾーベンゼン環ーアゾーナフタリン環のような構造に
すると、木綿に良く染まる可能性があります。

お礼

わざわざ　ありがとうございました。