極性と混和性について

質問

質問失礼します。

エステル化における触媒として、硫酸とイオン液体について学んでいるのですが

脂肪酸とアルコールに硫酸を混ぜると混和せず
脂肪酸とアルコールにイオン液体を入れると相間移動触媒であるために混和するそうです。

混和するかどうかは、極性によるものの筈なので
硫酸とアルコールが極性触媒で、脂肪酸（例：オレイン酸）は非極性溶媒ということなのでしょうか？

脂肪酸の構造を見る限り、極性があるように感じますが・・・

回答No.1

Saturn5 · ベストアンサー

イオン液体というのがよくわかりませんが．．．

脂肪酸でも低級（炭素数が少ない）か高級（炭素数が多い）かによって
話が変わると思います。
脂肪酸は末端にカルボキシル基があり、極性があるのですが、炭素が１個
結合するごとに極性が約１／３に緩和されていきます。
従って、オレイン酸 Ｃ１７Ｈ３３ＣＯＯＨ のような高級脂肪酸では
極性はほぼ無くなります。

お礼

ありがとうございます。

長いほどなくなるのですね。

回答No.2

noname#160321

>脂肪酸の構造を見る限り、極性があるように感じますが・・・

はい、解離すれば両親媒性物質ですが、硫酸があるためにその機能は封じられています。

お礼

ありがとうございます。

硫酸にそんな機能があるとは知りませんでした