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有機合成に関しての質問です。
有機合成に関しての質問です。 こんばんは。いきなりですが質問に入らさせていただきます。 E体、Ｚ体の混じった2-ブテン-1,4-ジオールをPCC酸化するとＥ体のみのアルデヒドとなりますが、この理由としては、エノラートが生じオレフィンの末端であった場所が回転可能になり、熱力学的に安定なＥ体をとるということなのでしょうか？ 有機合成に詳しい方、回答よろしくお願いします。
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noname#133813
回答No.1
添付図参照してください。 Z体は、分子内でラクトールになり、ついで酸化されてラクトンになります。
お礼
返答ありがとうございました。 詳細に教えていただきありがとうございました。
補足
E体、Ｚ体の混じった2-ブテン-1,4-ジオールの片方の水酸基を保護し、残った水酸基をPCC酸化によりアルデヒドにすることで、なぜE体のみが生成するのかという質問でした。