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環状炭化水素の酸性度

rei00の回答

  • rei00
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回答No.2

rei00 です。  補足拝見しましたが,芳香族性を示すかどうかの判断の仕方(芳香族性を示すのに必要な条件)が解ってられないように思います。下記サイトに説明がありますので御覧下さい。  ◎ Chapter 11 : Arenes and Aromaticity (↓1番目)  「Aromaticity」の「What is it ?」,「Criteria」,「Other hydrocarbon systems」を。  ◎ おもしろ有機化学ワールド (↓2番目)  「基礎有機化学講座」の「7.構造4 ベンゼン、芳香族性、ヒュッケル則、アヌレン、アズレン」を。  これらを御覧になれば解るかと思いますが,1,3シクロペンタジエンからできるアニオン(シクロペンタジエニル・アニオン)は芳香族性を示しますが,1,3,5シクロヘプタトリエンからできるアニオン(シクロヘプタトリエニル・アニオン)は芳香族性を示しません。  結果,酸性が強いのは「1,3シクロペンタジエン」です。

参考URL:
http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch11/ch11-0.html, http://www.geocities.co.jp/Technopolis/2515/
noname#144547
質問者

お礼

上記のサイトにより、 >環状につながった全体のπ電子数が4N+2になる場合は、環の形に無関係にすべて芳香族性を示し、系は安定化する。 なるほど、これにより、1,3シクロペンタジエンからできるアニオン(シクロペンタジエニル・アニオン)は6πになるので芳香族性を示すが、1,3,5シクロヘプタトリエンからできるアニオン(シクロヘプタトリエニル・アニオン)は、8πになるので芳香族性を示さない。従って、シクロペンタジエニル・アニオンの方が安定になるので、こちらのほうが酸性が強いと言うことですね。

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