酸性度の判断の仕方

質問

有機化学の内容についての質問です。
ベンゼン環をべ-と記すとすると

・安息香酸のパラ位にCOOEtがついてる物質
・べ-COOEt
ではどちらが酸性度が大きいのでしょうか？？

脂肪族・芳香族ともに、酸性度の比較の仕方が分かりません！「求電子置換反応」や「安定性」などが関係してるんだろうなぁというのは分かるんですが、それ以上が理解できてません…。

もし、ご存知の方がいらっしゃったら「こういう所がどうかっていうのを判断するんです」みたいな大まかな事でも構わないので教えていただけないでしょうか？？どうかお願いします！！！！！

回答No.2

auiao

横入りですいませんが、安定化は電子の非局在化の程度で決まります。共鳴構造式が多く書けるということは「電子が存在できるところがそれだけ多くある」ということで、一部分に局在するのではなく満遍なく分散していることになります。フェノールの場合はベンゼン環の影響で電子が分散され安定化するため酸性度が高くなります。

お礼

回答ありがとうございます！
共鳴構造がたくさん書ける、というその意味がやっと分かりました！そういうことだったんですね。なるほど。ありがとうございました☆

回答No.1

noname#62864

・安息香酸のパラ位にCOOEtがついてる物質＝テレフタル酸モノメチルエステルで、最も酸性が強いのは、-COOHの水素です。カルボン酸が酸性をしめすことはご存じですよね。
・べ-COOEt＝安息香酸エチルでは、酸性のもとになっている-COOH（カルボキシル基）がないので、酸性はずっと弱くなります。
すなわち、ここではカルボキシル基の有無が判断基準になります。

ご質問の書き方からすれば大学生のようですが、このご質問の範囲に関しては高校レベルですので難しく考える必要はありません。

仮に、ご質問が、テレフタル酸モノメチルエステルと安息香酸の酸性度の比較ということであれば、大学レベルの質問ということになります。その場合には、-COOEtの電子求引性共鳴効果のために、テレフタル酸モノメチルエステルの方が強い酸になります。カルボン酸の酸性度を判断する場合には、一般的には、カルボキシル基に影響を及ぼす他の置換基の共鳴効果や誘起効果によって強弱が説明されます。電子求引基が強く作用する方が、解離した状態、すなわち-COO^-が安定化されるために、酸性は強くなります。

要するに、「誘起効果」と「共鳴効果」をチェックすることです。

補足

お返事ありがとうございます！

何となくですが、分かるようになってきました！そうなんです、一応大学生で化学を専門的に扱う学科なのですが、こういう事すら分かっていません(--;)I効果、R効果についてもちょこちょこっと理解できるようになって来ました。ありがとうございます！

そこで共鳴について質問があるのですが、なぜ共鳴構造が多く書けるものの方が安定なのでしょうか？ベンジルアルコールとフェノールの酸性度の比較を行う時は、共鳴構造がいくつ書けるか、で比較するのかなぁと思った時に、出てきた疑問です。もしご存知でしたら教えていただけないでしょうか？お願いします！