• ベストアンサー
  • 困ってます

サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応

サリチル酸を過剰の炭酸水素ナトリウムに加えるという問題がありました。  カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。  しかし、僕はヒドロキシ基に着目してしまい、「フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける」という2つの反応で迷ってしまいました。  この問題はどのように考えたらよいのでしょうか。宜しくお願いします。

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 化学
  • 回答数4
  • 閲覧数8749
  • ありがとう数6

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.4
  • org1
  • ベストアンサー率34% (60/173)

カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。*****ここまで 弱酸遊離反応が起こります。これは中和反応の一種です。 フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける*****ここまで 弱酸遊離反応は起こりません。pH上はフェノール性水酸基は酸性で,炭酸水素ナトリウムは塩基性ですが,酸性塩基性というだけで必ず中和反応が起こるかというとそうではないのです。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございます。 大変参考になりました。

その他の回答 (3)

  • 回答No.3

酸性度は フェノール性水酸基 < 炭酸 < カルボキシル基 です。 広義では、酸塩基反応は、より強い酸(より強い塩基)から、より弱い酸(より弱い塩基)を生成する反応(高校ではこれを弱酸の遊離とか言ったりします)です。 したがって、  R-COOH  + NaHCO3  → R-COONa + H20 + CO2 (より強い酸)                  (より弱い酸)  (炭酸は水と二酸化炭素に分解する) の反応は進行します。 しかし、フェノール性水酸基の場合は  Ph-OH  + NaHCO3  → Ph-ONa + H20 + CO2 (より弱い酸)                  (より強い酸) となってしまうため、フェノール性水酸基と炭酸水素ナトリウムは 反応しません。 サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応では、サリチル酸のカルボキシル基のみが炭酸水素ナトリウムと反応します。 これでわかりましたでしょうか?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございます。 大変参考になりました。

  • 回答No.2

酸性度は フェノール性水酸基 < 炭酸 < カルボキシル基 です。 広義では、酸塩基反応は、より強い酸(より強い塩基)から、より弱い酸(より弱い塩基)を生成する反応(高校ではこれを弱酸の遊離とか言ったりします)です。 したがって、  R-COOH  + NaHCO3  → R-COONa + H20 + CO2 (より強い酸)             (より弱い酸)  (炭酸は水と二酸化炭素に分解する) の反応は進行します。 しかし、フェノール性水酸基の場合は  Ph-OH  + NaHCO3  → Ph-ONa + H20 + CO2 (より弱い酸)             (より強い酸) となってしまうため、フェノール性水酸基と炭酸水素ナトリウムは 反応しません。 サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応では、サリチル酸のカルボキシル基のみが炭酸水素ナトリウムと反応します。 これでわかりましたでしょうか?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございます。 大変参考になりました。

  • 回答No.1
noname#160321
noname#160321

カルボキシル基に注目すればよいので、無理にフェノールのpKaにこだわる必要は無いと思いますが、こだわる理由があるのでしょうか?

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

回答ありがとうございます。 無理にフェノールにこだわる、というよりもなぜ2つある官能基のうちカルボキシル基に着目しなければならないのかがわかりません。なぜなのでしょう?

関連するQ&A

  • 炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムについて(2)

    サリチル酸を炭酸水素ナトリウム水溶液に加えるとサリチル酸より弱酸である、炭酸が遊離し結果的に二酸化炭素の気泡が観測されますが、これは炭酸ナトリウム水溶液でも同様の反応が起こるのでしょうか? 個人的には原理的に同じことだと思うのですが私の知る参考書等には「炭酸ナトリウム水溶液を使う」という表記はなかったのです。 推測では炭酸ナトリウムの方だと、段階的にまず炭酸水素ナトリウムを生じるため水素陽イオンが消費されて、2段階目の炭酸の生成量が減少し、気泡の発生が観測しにくいのかなと思うのですが、それ以外に理由があるのでしょうか? (以前の質問では、ほぼ同様の内容として、「ナトリウムフェノキシドの水溶液に炭酸水素ナトリウムを加えてフェノールを遊離させる場合、炭酸ナトリウムでも可能なのか?」ということを聞きたかったのですが私の質問文が不正確極まりなかったので、再度質問させて頂きました。)

  • サリチル酸メチルについて

    サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないが、 水酸化ナトリウムとは中和する。 と参考書に載っているのですが、意味がわかりません。 なぜ、サリチル酸メチルは炭酸水素ナトリウムと反応しないのかもわからないし、 なぜ、水酸化ナトリウムとは中和するのかもわかりません。 サリチル酸メチルはサリチル酸(酸性)とメタノール(中性)の塩だから水溶液は弱酸性なんでしょうか? だとすると炭酸水素ナトリウムも酸性だから、サリチル酸メチルよりも炭酸水素ナトリウムの方が酸性が強いということでしょうか? もしサリチル酸メチルの方が酸性が強かったら弱酸遊離によって炭酸水素が遊離するので反応するはずですよね? もし炭酸水素ナトリウムの方がサリチル酸メチルよりも酸性が強いとしてもサリチル酸メチルが弱酸遊離反応によってサリチル酸が遊離するために炭酸水素ナトリウムとサリチル酸メチルも反応するということはにはならないのでしょうか? それから、サリチル酸メチルと水酸化ナトリウムとの反応についてですが、水酸化ナトリウムは強塩基ですよね?ということは弱酸であるサリチル酸メチルとは中和して反応するということでよろしいんでしょうか? 教えてください よろしくおねがいします

  • サリチル酸について

    サリチル酸はカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基をもちますが、前者が炭酸より強い酸で、後者が炭酸より弱い酸ということになりますよね? そこで正誤判定問題なんですが、「サリチル酸塩の水溶液にCO2を吹き込むと化合物が遊離してくる」というものがありました。ちょうどノートにこの反応が書いてあって、【サリチル酸ナトリウム+CO2(H2CO3)→炭酸水素ナトリウム+(サリチル酸のカルボキシル基のHがNaになっているもの)】となっていました。( )は名前が分からないのでこのような書き方になってしまいました。申し訳ありません。反応としては追い出し反応ですが、これはつまり片方だけの追い出しってことですよね?そしてこの反応が正しいとすれば、炭酸水素ナトリウム(化合物)が遊離しているので、正誤判定は○だと考えたのですが、正解は×でした。解答の解説には「サリチル酸はカルボキシル基を持つのでCO2より強い酸である」とだけかいてありました。 結局僕はどこで間違ったのでしょうか?

  • フェノールと炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム

    フェノールの酸が弱いため炭酸水素ナトリウムとは反応しないが、炭酸ナトリウムとは反応する と習いました。これは分かります。 しかし、ブリタニカには"フェノールは炭酸ナトリウム溶液には溶けない" と書いてあります。 どういう事でしょうか? 溶けない は反応しない とは違う意味なのでしょうか? また、サリチル酸メチルもフェノールと同様の原理で考えて大丈夫でしょうか?

  • サリチル酸メチルが炭酸水素ナトリウムに溶けないのはなぜ?

    上記の質問ですが、酸性であればフェノール<炭酸<カルボン酸という関係から溶けないのは判りますが、塩基性であれば、サリチル酸メチルのヒドロキシル基と中和して水に溶けそうな気がするのですが…。

  • サリチル酸のエステル反応

    (1)サリチル酸2g濃硫酸2mlメタノール8mlを入れよくかき混ぜる。→サリチル酸がとけた (2)(1)を加熱する→くさくなる (3)(2)を水に入れる→水溶液が白く濁る (4)(3)に炭酸水素ナトリウムを入れる→ぶくぶくいって水溶液があふれる。下には何かが沈殿し、上には油みたいなのが浮いてきた! という実験を行いました。まず(1)と(2)でにおいがあまり変わらなかった気がするんですが、(1)でもう反応してるのですか?それともサリチル酸のにおい? 次ぎになぜ水に入れたら白く濁ったのかもわかりません…。白いのはサリチル酸メチルですか?また炭酸水素ナトリウムを入れた意味もわかりませんでした。未反応の物質を中和させるためなんですか??でゎなぜ中和させなければいけないのか?あと下に沈殿したのはサリチル酸メチルだと思うのですが上の油みたいに浮いてきたのもサリチル酸メチルなのでしょうか? 全く実験がわかってなくてすみません…

  • 炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムについて

    (I)高校レベルの参考書では一般に、フェノール等の遊離を行う際、「炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)」を使うと記載していますが、「炭酸ナトリウム(Na2CO3)」でも可能のはずです。 炭酸水素ナトリウムの方が反応が分かりやすいという以外に炭酸ナトリウムが使われない理由があるのでしょうか?

  • フェノール類と炭酸ナトリウム

    学校の有機化学実験で、フェノール類と炭酸水素ナトリウムの反応実験を行いました。 詳細は次の通りです。 試験管二本に水を5mlずついれ、それぞれにフェノールまたは安息香酸を入れる。さらにそれら両方に炭酸ナトリウムをいれ、試験管内の変化を見る。 結果としては フェノール→二層に分離 安息香酸 →一層に混ざる でした。 これらの結果は、なぜ起こったのでしょうか。 私の考えた限りでは (1)まず炭酸ナトリウムが加水分解することでHCO3^-を生じる (2)生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため何も起こらないが、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため、弱酸の遊離を起こし、H2CO3が遊離する。 (3)結果、フェノールは自身に何の影響もなかったため試験管での変化はないが、安息香酸はナトリウム塩となり、水溶する。 という流れではないかと予想しましたが、これで正しいのでしょうか?

  • 大至急です。化学の質問です

    炭酸水素ナトリウムは相手によって酸や塩基どちらとしても働くことが出来るという回答があったのですが、相手がどういうときに酸として働きどういうときに塩基としてはたらくのでしょうか? 炭酸水素ナトリウムは塩基 フェノールは酸 として二つを反応させると中和反応が起こると思ったのですが 反応しません どうしてですか? という質問をしたのですが、どうして炭酸水素ナトリウムは塩基として働くという発想が間違えているのでしょうか? また フェノールは、かなり弱い酸のため、炭酸イオンからナトリウムイオンを奪うことはできますが、炭酸水素イオンからナトリウムイオンを奪うほどの強さはありません という部分の意味がわかりませんでした。 フェノールはかなり弱い酸らしいのですが、酸としての炭酸水素イオンよりも強い酸ですか?

  • 酢酸+水酸化ナトリウム+炭酸ナトリウム+水

    この問題についてなのですが 「設問 濃度未知の水酸化ナトリウムと炭酸ナトリウムの混合水溶液を20mLとり 1.0mol/Lの塩酸を滴下したところ、右図の中和的定曲線が得られた。 この混合水溶液20mLに含まれていた水酸化ナトリウムおよび 炭酸ナトリウムはそれぞれ何molか   」 「回答 水酸化ナトリウム=0.010mol 炭酸ナトリウム=0.0050mol   」 塩酸と水酸化ナトリウムが反応し、塩酸と炭酸ナトリウムも反応する(弱酸遊離) であろうことは予想できたのですが、そこからどう解いていけばいいか思いつきませんでした。 どう考えていけばいいか教えてください。