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サリチル酸について

サリチル酸はカルボキシル基とフェノール性ヒドロキシル基をもちますが、前者が炭酸より強い酸で、後者が炭酸より弱い酸ということになりますよね? そこで正誤判定問題なんですが、「サリチル酸塩の水溶液にCO2を吹き込むと化合物が遊離してくる」というものがありました。ちょうどノートにこの反応が書いてあって、【サリチル酸ナトリウム+CO2(H2CO3)→炭酸水素ナトリウム+(サリチル酸のカルボキシル基のHがNaになっているもの)】となっていました。( )は名前が分からないのでこのような書き方になってしまいました。申し訳ありません。反応としては追い出し反応ですが、これはつまり片方だけの追い出しってことですよね?そしてこの反応が正しいとすれば、炭酸水素ナトリウム(化合物)が遊離しているので、正誤判定は○だと考えたのですが、正解は×でした。解答の解説には「サリチル酸はカルボキシル基を持つのでCO2より強い酸である」とだけかいてありました。 結局僕はどこで間違ったのでしょうか?

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サリチル酸塩と言った場合、フェノール性水酸基にはNaに置換されてませんよ。C6H4(OH)COONaの状態です。 いうなれば分子内での追い出し反応です。比較的強い酸であるカルボキシル基の存在下でフェノール性水酸基は電離できないんですね。 >「サリチル酸塩の水溶液にCO2を吹き込むと化合物が遊離してくる」 この文で化合物とは何でしょうか。これはサリチル酸のことです。炭酸水素ナトリウムではありません。サリチル酸より弱い酸である炭酸はイオンの状態でいられませんから、炭酸水素ナトリウムはできないんです。 すなわち、 >「サリチル酸はカルボキシル基を持つのでCO2より強い酸である」 ため、化合物(サリチル酸)は遊離せず、ガスであるCO2がそのまま出ていくだけ=× が正解となります。

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質問者からのお礼

確かに...遊離するのはサリチル酸ですよね!お恥ずかしいです... ところでサリチル酸はどれくらいの強さの酸性なのでしょうか?先生は「カルボキシル基とフェノール基を持つなんてこれだけおかしなやつだよな」とか言ってましたが、正確には説明してくれませんでした。あとC6H4(OH)COONaはサリチル酸ナトリウム(これが正しいサリチル酸塩でしたね)という名称でいいと思いますが、C6H4(ONa)COONaの場合は何というのでしょうか?先生は水酸基もNaで置換されているものをはっきりと書いていましたが...間違いではないですよね?

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>サリチル酸はどれくらいの強さの酸性なのでしょうか? サリチル酸はpKa1=2.81,pKa2=13.4(岩波理化学辞典)ですので炭酸(pKa1=6.35)、酢酸(pKa=4.56)、安息香酸(pKa=4.20)よりも強くリン酸(pKa1=2.15)よりも弱い酸となります。(ここではpKa=pHと考えていただいて結構です。) >C6H4(ONa)COONaの場合は何というのでしょうか? サリチル酸二ナトリウム塩です。pKa2=13.4と2つ目のHはかなり抜けにくいので強い塩基(アルカリ)が必要になります。

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質問者からのお礼

なるほど。よくわかりました!ありがとうございます!!

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