• ベストアンサー
  • すぐに回答を!

フェノール類と炭酸ナトリウム

学校の有機化学実験で、フェノール類と炭酸水素ナトリウムの反応実験を行いました。 詳細は次の通りです。 試験管二本に水を5mlずついれ、それぞれにフェノールまたは安息香酸を入れる。さらにそれら両方に炭酸ナトリウムをいれ、試験管内の変化を見る。 結果としては フェノール→二層に分離 安息香酸 →一層に混ざる でした。 これらの結果は、なぜ起こったのでしょうか。 私の考えた限りでは (1)まず炭酸ナトリウムが加水分解することでHCO3^-を生じる (2)生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため何も起こらないが、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため、弱酸の遊離を起こし、H2CO3が遊離する。 (3)結果、フェノールは自身に何の影響もなかったため試験管での変化はないが、安息香酸はナトリウム塩となり、水溶する。 という流れではないかと予想しましたが、これで正しいのでしょうか?

共感・応援の気持ちを伝えよう!

  • 化学
  • 回答数3
  • 閲覧数3549
  • ありがとう数2

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • 回答No.2

炭酸ナトリウムでしたら NaCO3 → 2Na^+ + CO3^2- CO3^2+ + H2O ←→ HCO3^- + OH^- HCO3^- ←→ CO2 + OH^- こうですね。(2つめ、3つめは平衡です) 安息香酸は上の式でできるOH^-と反応しますが、フェノールは酸性度が低いので反応しないということでいいと思います。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からの補足

んむむ、 「安息香酸は上の式でできるOH^-と反応しますが」 ということは、安息香酸のカルボキシル基から電離したH^+と、炭酸ナトリウムから生じたOH^-みよる中和反応ということですか? てっきり弱酸の遊離かと思っていましたが しつこくてすいません

その他の回答 (2)

  • 回答No.3

安息香酸を酸、炭酸ナトリウムを塩基とみれば中和反応とも言えるし、 A No.2の3つ目の式でCO2ができているので弱酸の遊離でもあります。 炭酸ナトリウムは一般的には塩なので中和というのは多少苦しいかもしれませんが。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からのお礼

なるほど~胸のしこりが消えました!

  • 回答No.1

炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムのどちらを使ったんでしょうか? 文中で統一されてないようですが。 大体考え方は合ってますが >生じたHCO3^-は、フェノールよりは酸性が強いため、安息香酸のカルボキシル基よりは酸性が弱いため HCO3^-の酸性という言い方をすると HCO3^- → H^+ + CO3^- ……(1) の解離の酸性ということになりますが、 炭酸の酸性は2段階で、1段階目の CO2 + H2O → H^+ + HCO3^- ……(2) の解離の方が酸性は強いです。 使ったのが炭酸水素ナトリウムでも炭酸ナトリウムでも(2)の解離の酸性がフェノールより高く、安息香酸より低いため、フェノールとは反応せずに二層に分離、安息香酸とは反応して一層になるということです。

共感・感謝の気持ちを伝えよう!

質問者からの補足

すいません炭酸ナトリウムです。 炭酸の解離式 CO2 + H2O → H^+ + HCO3^- は知っていますが、これは炭酸ナトリウムから起こるものなのですか? Na2CO3から炭酸(H2OとCO2)が発生するのでしたら、そのあたりをもう少し詳しく教えていただけないでしょうか。

関連するQ&A

  • 高校化学:フェノールと炭酸水素ナトリウム

    受験生です。 フェノールは酸性なのに炭酸水素ナトリウムと反応しないのはなぜですか? 酸の強さが 安息香酸>炭酸水>フェノール というのが関係あるのでしょうか? どうかよろしくお願いします。 (>_<)

  • 炭酸ナトリウムと安息香酸の中和

    炭酸ナトリウムは水中で電離し、 Na2CO3 → Na⁺ + CO3²⁻ ・・・ (1) CO3⁻が加水分解して CO3²⁻ + H2O → HCO3⁻ + OH⁻ ・・・ (2) となり、式(2)でOH⁻が発生するため弱塩基性であると習いました。 ということは、炭酸ナトリウムと安息香酸の中和(弱酸の遊離?)では式(2)のOH⁻と水中で電離した安息香酸から出たH⁺が反応してH2Oができ、Ph-COO⁻の失ったH⁺を補うようにNa⁺が付くというような反応になるのでしょうか? 教科書に書いてある炭酸ナトリウムと塩酸の反応から予想すると、 Na2CO3 + 2Ph-COOH → 2Ph-COONa + H2O +CO2 ・・・ (3) という反応式になると思いますが、これでは加水分解で必要なH2Oなどが式に出てきません。 炭酸ナトリウムと安息香酸の正しい反応の方法を教えてほしいです。よろしくおねがいします。 ちなみに調べていると「安息香酸の酸性のほうが強いから反応する」というようなことが書いてありますが、何より酸性が強いかがわかりません。HCO3⁻でしょうか?

  • 化学 遊離について

    遊離というのは弱酸を強酸が押し出しすんですよね? 逆ですか? 教科書の芳香族化合物の分離のところで (弱酸の塩)+(強酸)=(強酸の塩)+(弱酸) と書いてありましたが、『塩』とはどのようなもので、どうやって見分けるのでしょうか? 例で安息香酸と炭酸水素ナトリウム、フェノールと炭酸水素ナトリウムの例が出ていたのですが、安息香酸が炭酸水素ナトリウムと反応して、フェノールが反応しないとなっていたのですが、逆ではなのですか? てっきり、フェノールの方が炭酸水素ナトリウムより酸性が弱いので押し出せるのと思っていたのですが… よくわからなくてごっちゃになってしまっています。 わかる方がいらっしゃいましたら教えてください。 ご回答よろしくお願い致します。

  • サリチル酸と炭酸水素ナトリウムの反応

    サリチル酸を過剰の炭酸水素ナトリウムに加えるという問題がありました。  カルボキシ基に着目した場合は、炭酸より強い酸なので弱酸遊離反応は起きず、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶けると思います。  しかし、僕はヒドロキシ基に着目してしまい、「フェノールは炭酸よりも弱い酸なので、弱酸遊離反応により、サリチル酸は遊離する」と「フェノールは酸性なので、塩基性の炭酸水素ナトリウム水溶液と中和反応を起こし、水溶液に溶ける」という2つの反応で迷ってしまいました。  この問題はどのように考えたらよいのでしょうか。宜しくお願いします。

  • 炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムについて(2)

    サリチル酸を炭酸水素ナトリウム水溶液に加えるとサリチル酸より弱酸である、炭酸が遊離し結果的に二酸化炭素の気泡が観測されますが、これは炭酸ナトリウム水溶液でも同様の反応が起こるのでしょうか? 個人的には原理的に同じことだと思うのですが私の知る参考書等には「炭酸ナトリウム水溶液を使う」という表記はなかったのです。 推測では炭酸ナトリウムの方だと、段階的にまず炭酸水素ナトリウムを生じるため水素陽イオンが消費されて、2段階目の炭酸の生成量が減少し、気泡の発生が観測しにくいのかなと思うのですが、それ以外に理由があるのでしょうか? (以前の質問では、ほぼ同様の内容として、「ナトリウムフェノキシドの水溶液に炭酸水素ナトリウムを加えてフェノールを遊離させる場合、炭酸ナトリウムでも可能なのか?」ということを聞きたかったのですが私の質問文が不正確極まりなかったので、再度質問させて頂きました。)

  • 炭酸水素ナトリウムと炭酸ナトリウムについて

    (I)高校レベルの参考書では一般に、フェノール等の遊離を行う際、「炭酸水素ナトリウム(NaHCO3)」を使うと記載していますが、「炭酸ナトリウム(Na2CO3)」でも可能のはずです。 炭酸水素ナトリウムの方が反応が分かりやすいという以外に炭酸ナトリウムが使われない理由があるのでしょうか?

  • フェノールの性質

    ナトリウムフェノキシドの水溶液に二酸化炭素を通じると、フェノールが遊離する。これはフェノールが炭酸よりもよわい酸であるためである。 って参考書に書いてあるんですが、何でフェノールが炭酸よりも弱い酸だとフェノールが遊離するんですか?おしえてください。

  • 安息香酸ナトリウムが水酸化ナトリウム

    安息香酸ナトリウムが水酸化ナトリウム水溶液にとけるのはなぜですか? 安息香酸が水酸化ナトリウムにとけるのは、弱酸と強塩基の反応だからということで納得がいくのですが、いまいちよくわかりません。

  • 二酸化硫黄と炭酸ナトリウムの反応

    Na2CO3が塩基、SO2が酸性酸化物として中和反応し、 SO2 + Na2CO3 + H2O → NaHSO3 + NaHCO3 さらに炭酸ナトリウムを加えると、 NaHSO3 + Na2CO3 → Na2SO3 + NaHCO3 と反応するそうなのですが、 炭酸水素ナトリウムが生成するのが納得できません。 電離定数を調べてみると、 亜硫酸の第一電離:SO2 + H2O ⇔ H^+ + HSO3^-   Ka=1.3×10^(-2) 炭酸の第一電離:CO2 + H2O ⇔ H^+ + HCO3^-    Ka=2.5×10^(-4) で、亜硫酸の方が強酸です。 だとしたら、弱酸の遊離より、二酸化炭素が発生するはずで、 炭酸水素ナトリウムの状態で反応が止まるとは思えないのですが。 どうでしょう?

  • ナトリウムフェノキシド水溶液と二酸化炭素の反応

    ナトリウムフェノキシド水溶液に二酸化炭素を加えると、 C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 より、”弱酸の遊離反応”がおこるとあります。 しかし、”弱酸の遊離反応”の定義は 「弱酸から生成される塩は、自分より強い酸と反応すると、強酸からなる塩ができ弱酸は遊離してくる。」 であるのに対し、この反応において生成した”強酸の塩”に当たるのは”NaHCO3”であり、 これは”HCO3-”由来の塩であるため、フェノールと比較し相対的に見て弱酸の塩です。 なぜこの場合においての強酸に当たる炭酸由来の塩でなく、弱酸に当たる”HCO3-”由来の塩ができるのでしょうか。