既婚者同士のお付き合いで次のステップへ進めるには？

質問

私は既婚者で、時々（半年に１回程度）二人きりで飲みに行く仲の同じく既婚の女性が居ます。
彼女は以前は同じ会社に勤めていましたがあまり仕事上絡むこともなく会話も決して多くありませんでしたが、彼女が辞める直前に３－４名で飲みにいった際に携帯のアドレスと電話番号を教えてもらい（こちらから聞いた訳ではない）、以来時々メールをしたり飲みに行ったりする仲です。半年に１回程度しか飲みに行かないのは飲みに行く適当な口実が無いからです。

なんとなくメールして「今度飲みに行きましょう」と社交辞令的に書くと、彼女は結構具体的に「今月は月末がいいいです」とか都合の良い日にちについて返事をくれます。
また、前回飲みに行ったときはオープンスペースのテーブルで二人で食事しましたが、彼女は「あそことかいいですね」と個室のほうを指差されました。これを遠回しのOKサインと思いました。
メールは彼女の夫に見つかると内容が他愛もないことだとしてもよろしくないだろう気にして平日昼に送りますが、彼女からの返事は土日に来たりします。（メールの内容は暑いですねとか、仕事の話とか全く色気もないことです。）

そんな微妙な仲ですが、以上のような状況なので私は彼女と男女の仲になりたいと思っています。彼女に対して恋愛感情はありませんが、魅力的な女性であることは間違いありません。

今、彼女とのメールのやりとりで今月末か来月頭に飲みに行くことになっています。彼女は「飲み」とメールで書きつつもあまり飲まないので、女性でも（雰囲気とかで）飲みやすいワインをおいている店に行くか、個室があるところにするのがイイかなと思っています。その日はキス程度までければ、その次も進めるかどうか判ると思いますので。

どうすれば次のステップに行けるかアドバイスをお願い致します。

（なお、「不倫はイケナイことだからヤメろ」とか、「彼女はその気はないからヤメろ」という類いのアドバイスは遠慮させて頂きます。あくまでも、イケナイこととは判っていてかつ、彼女から遠回しのOKサインを感じているという前提です。）

回答No.3

minna_aaaa

積極的な姿勢で行くと良い気がします。

結婚していたらお互いリスクもあるので、自分からは言い辛い気がします。

同じ希望を相手も持っていたとしたら、その方が嬉しいのではないでしょうか。

お礼

回答ありがとうございます。

現状メールをやりとりし半年に１回程度飲みにいって仕事の話をしているだけですが、彼女のほうが結婚してまだ日が浅い分罪深いような気がします。

一歩関係を前に進めるには僕のほうが罪深くなる覚悟が必要なのかもしれませんね。