有機化合物の問題について

質問

長文すみません。

分子量150以下の芳香族化合物A,Bがあり、これらは互いに異性体である。
80.0mgのAを完全燃焼させると、CO2が264mgと水が72.0mg得られる。
また、AはKMnO4水溶液と反応してPETの原料となるCを生成する。

次に、BはKMnO4水溶液と反応して分子量122であるDを生成する。
また、Bを酸素で酸化し、生成物を硫酸で分解すると
無色の結晶であり、特有のにおいを持つEと、無色の液体Fを生じる。
A～Fの構造式、名称をそれぞれ答えよ。

1,3行目を見てAはパラキシレン、Cはテレフタル酸かと思ったのですが
何度やっても2行目の元素分析と計算が合わないです。
Bのほうから考えてみたら　Bの反応もよく分かりませんでした。
何かヒントお願いします。

回答No.1

noname#47894 · ベストアンサー

> 次に、BはKMnO4水溶液と反応して分子量122であるDを生成する。

ここが重要なヒントで、カルボン酸だろうから、C6H5COOH（M.W.122）
となり、ほぼ確定できます。
Bは、芳香族の一置換体と推理できます。

>　Bを酸素で酸化し、生成物を硫酸で分解すると
元素分析結果から、Bは、C9H12（おそらく　Ｏ　はない）であること、に加えて、フェノールの代表的な製法であるクメン法を連想できれば、一気に解けるのですが...

したがって、Ａは、C9H12なので、パラキシレンではありませんが、Cはテレフタル酸でＯ．Ｋ．でしょう。

お礼

クメン法ですか！すっかり抜けてました・・
テレフタル酸がでてきたらパラキシレン、なんて思っていたのが間違いでした f(^_^;
回答ありがとうございます。すっきり解けました。

回答No.2

abyss-sym

Ａはキシレンではないと思います。
80.0mgのＡを完全燃焼させると、CO2が264mgと水が72.0mg得られる。
これより組成式はC3H4
分子量150以下,芳香族であることから分子式はC9H12
p - CH3－C6H4－C2H5 (4-エチルトルエン)

Ｃはテレフタル酸でいいと思います。

ＢはＡの異性体なのでいろいろ書きだして見るとＤが分子量122であることから
C6H5-CH(CH3)2 (クメン)だと思います。

Ｂを酸化してＤはC6H5-COOH です。

後の物質はクメン法を調べれば出ると思います。

お礼

解法までありがとうございます！

>分子量150以下,芳香族であることから分子式はC9H12
ここまで出して　あれ、キシレンと合わない・・　で止まっていました。
久しぶりにこの範囲に手をつけたからか　基礎も抜けているようです。
勉強になりました。