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有機教えてください
分子式C５H１２Oで示される化合物A～Dがある。A,Bは炭素骨格が直鎖であり、光学異性体が存在しない。Dは、光学異性体が存在した。 A～CはNaと反応したが、Dは反応しなかった。A～Dに硫酸性ニクロム酸カリウム水溶液を加えて温めると、AからはE、BからはFが生じ、C,Dは変化しなかった。 E,Fにアンモニア性硝酸銀水溶液を温めて加えるとEは銀を析出したが、Fは析出しなかった。 Eに硫酸性ニクロム酸カリウムを加え、酸化させると酸化物Gが得られた。 A～Dはどのようにして求めるのですか？ 解き方を教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。
- rider888
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ＡはＮａと反応することからアルコールであり、酸化生成物Ｅが銀鏡反応を示す（還元性がある）ことからＥはアルデヒド、Ｅをさらに酸化したＧはカルボン酸と予想できます。従って Ａ：ｎ－ペンタノール Ｅ：ｎ－ペンタナール Ｇ：ｎ－ペンタン酸 と思われます。 ＢはＮａと反応することからアルコールで、酸化生成物Ｆは銀鏡反応を示さないことからＦはケトンであり、Ｂは二級アルコールと思われます。この時点で候補は２－ペンタノールか３－ペンタノールになりますが、２－ペンタノールには光学異性体が存在する（２位の炭素が不斉となる）ので Ｂ：３－ペンタノール Ｆ：３－ペンタノン と思われます。 ＣはＮａと反応することからアルコールで、酸化を受けないことから３級アルコールであることが判ります。従って Ｃ：２－メチルー２－ブタノール と思われます。 ＤはＮａと反応しないのでエーテルと思われます。５つの炭素を酸素の両側にどう分けるかですが、紺額異性体が存在するためには炭素４つが必要になります。従って酸素の片側はメチル基、もう片側はイソブチル基です（この辺はいろいろ構造式を書いてみて下さい）。 Ｄ：ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３
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- Tacosan
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この分子式と「A～CはNaと反応したが、Dは反応しなかった」ということから A, B, C, D がそれぞれどのような種類の物質であるかを決める. あとは「硫酸性ニクロム酸カリウム水溶液を加えて温めると」どういう反応を起こすのかなどを考える.
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