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有機教えてください

化合物AからFの構造式をかけ 一般式CnH(2n+2)Oで表されるA,B,Cがある。 CはAの構造異性体である。A0.30g、B0.37gをそれぞれナトリウムと反応させるといずれからも標準状態で56mLの水素が発生する。一方Cはナトリウムと反応しない。 二クロム酸カリウムの硫酸水溶液中において、Aからは銀鏡反応を示す化合物Dを経て酸性を示す化合物Eができ、Bからは銀鏡反応を示さない中性の化合物Fができる。 どのようにして解くといいのですか? 教えてください。 解説が詳しいとありがたいです。

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  • gohtraw
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AとBが金属ナトリウムと反応して水素を発生することから、この二つは水酸基(-OH)を持つアルコールだと推定できます。アルコールをR-OHと表わすと、金属ナトリウムとの反応は 2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2 ですから、アルコール1モルあたり0.5モルの水素が発生することが判ります。標準状態で56mlの水素は0.0025モルですから、0.3gのAおよび0.37gのBは0.005モルとなりそれぞれの分子量は A:60 B:74 であり、両者の組成式は A:C3H8O B:C4H10O ることが判ります。 Dが銀鏡反応を示すことからDはアルデヒド、Eはカルボン酸であると推定でき、このことからAは一級アルコールであることが判ります。従って A:CH3CH2CH2OH D:CH3CH2COH E:CH3CH2COOH 一方Fが銀鏡反応を示さないことからFはケトンであり、Bは二級アルコールであることが判ります。従って B:CH3CH2CH(OH)CH3 (イソブタノール) F:CH3CH2COCH3  (エチルメチルケトン) CがAの構造異性体で、金属ナトリウムと反応しないことから、Cはエーテルであると判断できます。従って C:CH3CH2OCH3 (エチルメチルエーテル)

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