トリフェニルメタノールの合成において。

質問

クロロホルム：ヘキサン（１：１０）混合液で、再結晶を行ったのですが、理由がわかりません。メタノールでしてもいいような気がしますが、明確な答えが自分では得られなかったので、質問します。

また、再結晶後に結晶をヘキサンで洗浄したのですが、これはクロロホルムを取り除くためで、会ってますか？

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

メタノールに溶けますか？
よく溶ける必要はありませんが、加熱溶解してくれないと、再結晶できませんが・・・

私もトリチルアルコールをメタノールに溶かしたことはありませんが、メタノールは極性が相当に高く、性質が水に近いため、普通の有機化合物を溶かさないことがあります。
ヘキサンをそこまで加えても溶解するようだと、メタノール１００％では溶けないかもしれませんね。

また、目的物が溶けにくいのみならず、不純物として含まれる有機物も溶けにくいことが考えられますので注意。要するに、精製にならないことがありえます。

メタノールへの溶解度の低さを利用して、高分子合成ではクロロホルムやTHF溶液にメタノール（あるいはエタノール）を加えて再沈殿させることで精製する方法があります。

後者は、結晶表面に付着している不純物を洗い流すため。
クロホはほっとけば飛んでしまいますし、もしも結晶構造内部に取り込まれていたら、そんな程度ではのぞけないでしょう。

お礼

回答ありがとうございます。

丁寧な回答でとてもわかりやすかったです。

回答No.1

noname#62864

メタノールでもかまいません。ただし、クロロホルム-ヘキサンよりも効率的であるかどうかはやってみなければわかりません。
再結晶の溶媒の選択肢は１つとは限りません。適度な溶解度をもち、その温度変化が大きければ再結晶溶媒としては使いやすいでしょう。ただし、含まれている不純物との兼ね合いもありますので、それだけでは決められませんけどね。

＞また、再結晶後に結晶をヘキサンで洗浄したのですが、これはクロロホルムを取り除くためで、会ってますか？
どちらかと言えばあってません、つまり、溶媒（クロロホルム-ヘキサン）および、それに含まれている不純物を洗い流すためです。クロロホルム-ヘキサンをつかうと、それが目的物をもある程度溶かしてしまいますので、そういうことが起こりにくいヘキサンで洗い流しているということです。
クロロホルムは揮発性なので、わざわざ洗い流す必要はありません。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。

言われてみれば、なるほど！と思いました。