• ベストアンサー

メタノールで洗浄、吸引する理由

大学の実験で、コレステリルアセタートというものの合成をやりました。 コレステロールと無水酢酸を混ぜて加熱し、沸騰し始めて1時間後に加熱をやめ、室温までさましました。 そのあとにブフナーロートというものを使って吸引ろ過をして、そのあとに反応混合物をメタノールで洗浄して吸引しました。 このとき、なぜメタノールで洗浄するかがわかりません。 無水酢酸はアルコールなどにとけるということなので、無水酢酸などの不純物を溶かして洗い流すためと考えたのですが、この場合はメタノールでなくても、ほかのアルコールを使えば同じことなのでしょうか? また、理由は他にもあるのでしょうか?

  • 化学
  • 回答数3
  • ありがとう数6

質問者が選んだベストアンサー

  • ベストアンサー
  • naomi2002
  • ベストアンサー率44% (478/1075)
回答No.3

No.2です。追加です。 状態変化(気化など)は、温度、圧力によって決まります。 たしかにメタノールの沸点は低いと言っても、(1気圧では)室温よりは高いです。しかし吸引して減圧しているので、より低い温度で蒸発がおきます。 同じ温度、圧力なら、沸点の低い方が、気化しやすいはずです。 実際にはエタノールでも吸引して減圧すれば、すぐ飛んでしまうと思います。ただ、沸点の低いメタノールの方が、より蒸発が早いのでは、と思います。大した違いではないかもしれませんが。 この辺のことは物理化学(その中の熱力学)の問題です。物理化学の教科書で調べてみて下さい。私はあまりその方面に強くないので、ゴメンナサイ。 物理化学(特に熱力学)は大切ですから、しっかり勉強して下さいネ。

chelseadog
質問者

お礼

なるほど、圧力ということをすっかり忘れてました。 たしかに吸引したら減圧しますね。 物理化学もいま勉強中で、熱力学にはもう少しで入ると思うので、そっちもがんばっていきます。 いろいろありがとうございました。

その他の回答 (2)

  • naomi2002
  • ベストアンサー率44% (478/1075)
回答No.2

>メタノールでなくても、ほかのアルコールを使えば同じことなのでしょうか? 他のアルコール、例えばエタノールでも良いと思います。 ただ、メタノールはエタノールより、かなり沸点が低いですよね。(今、手元に資料がありません。調べてみて下さい。) 沸点の低いアルコールを使ったほうが、吸引して飛ばしやすいということもあるのではないでしょうか。 たしかに、こういう場合、メタノールをよく使いますね。 上に書いたような理由でメタノールを使っているのかは、自信がありませんが。。。 洗浄用の溶媒として、他に考えるべきことがあるとすれば、除去しようとする物質の溶解度が高い、精製しようとする目的の物質と反応しない、溶媒自体が有害性が低い、値段が安い、などでしょう。

chelseadog
質問者

お礼

回答ありがとうございました。 沸点ですか。それもぜんぜん考えてませんでした。 揮発性ってゆうのは、常温で気体になるってことですよね。 この揮発性ってゆうのは、沸点とは関係ないのでしょうか? メタノールも沸点は低いといっても、常温で沸騰するくらい低くはないようだったので。

  • rei00
  • ベストアンサー率50% (1133/2260)
回答No.1

> 無水酢酸はアルコールなどにとけるということなので、 > 無水酢酸などの不純物を溶かして洗い流すためと考えた  「何故洗浄するか」の理由はこれです。 > この場合はメタノールでなくても、ほかのアルコールを > 使えば同じことなのでしょうか?  他のアルコールでも構いませんし,アルコール以外のエーテル等の有機溶媒でも構いません。  重要なのは,無水酢酸や酢酸などの不純物が良く溶ける事(でないと洗浄になりません),目的化合物のコレステリルアセタートが溶け難い事(目的化合物が溶けてしまっては意味が無いです),揮発性がある溶媒(洗浄溶媒が残っては困ります)です。  ま,今の場合は,簡単に扱える溶媒という事でメタノールなんだと思います。

chelseadog
質問者

お礼

さっそく回答ありがとうございます。 揮発性がある溶媒というのは考えていませんでした。 洗浄溶媒が残ってたら意味ないですね。 参考にさせていただきます。ありがとうございました。 

関連するQ&A

  • 液晶分子の合成

    液晶分子を合成する実験で、コレステロールと無水酢酸をナス型フラスコに入れて30分間加熱し、冷却後濾過して結晶を取り出しました。 最初にコレステロールと無水酢酸を入れるとき、先に無水酢酸をフラスコに入れるように言われたのですが、これってなぜですか?? 先に溶媒を入れてあとから試料を加えることになにか理由はあるのでしょうか??

  • フェニルアセトアミドの合成

    (1)100mlビーカーに氷酢酸10mlと無水酢酸10ml取る。 (2)100ml三ツ口フラスコにアニリン10mlを入れ、(1)の混合溶液をピペットを少しずつ加える。 (3)三ツ口フラスコに還流装置を取り付け、水浴中で1時間加熱、沸騰させる。 (4)反応終了後フラスコ内の反応物を水200mlの入ったビーカーにかき混ぜながら少しずつ注ぎ、さらに氷水で冷やして結晶を充分析出させて吸引ろ過し、結晶を少量の冷水で洗浄する。 (5)300mlビーカーに粗結晶を入れ、水100mlと酢酸30mlを加え、加熱して完全に溶かす。 (6)活性炭1~2gを少しずつ加え、5分間沸騰させた後保温ろ過する。 (7)ろ液を冷却して結晶を析出させ、吸引ろ過紙、冷水で洗浄し結晶を乾燥後収量を量る。 この通りに実験をして収量が約5gになったのですが、理論収量が15gで残りに10gの不足した原因とどうしたら収量が上がるかを知っている限りのことで良いので教えてください。

  • サリチル酸からのエステル合成の疑問

    サリチル酸をメタノールと濃硫酸で加熱すると、サリチル酸メチルが生成。 サリチル酸と無水酢酸でアセチルサリチル酸が生成。 ・・・と参考書には書いてありますが、これらはどちらも一種のエステル化です。 が、もう一つの官能基がなぜ反応しないのかわかりません。 アルデヒド基とメタノールを濃硫酸で加熱したら脱水すると、 ジメチルアルコールの合成から(フェノール性ではありませんが)思えてならないのですが何故でしょうか? また、無水酢酸が水素原子を剥ぎ取って、というイメージがあるので、 サリチル酸と無水酢酸ではむしろよい強い酸の、 カルボキシル基と無水酢酸が反応しそうに思えます。 何故でしょうか?よろしくお願いします。

  • コレステロールと無水酢酸の還流

    化学実験で酢酸コレステロールを合成しました。その実験過程で還流操作をしますがここでよくわからないところがありました。 コレステロールの融点が146-149℃であるのに対し、無水酢酸の沸点は140℃です。 色々文献を調べて、「沸騰」は沸点まで、つまり140℃までの温度以上に上がらない(水をいくら加熱しても100℃以上にならない)、というところまでわかったのですが、コレステロールが140℃なのに溶ける理由がわかりませんでした。 これは、文献にのっているコレステロールの融点があくまでも大気下の値であって、溶液 (無水酢酸なので液体?)の中だと、融点の値が若干異なるからでしょうか? コレステロールが融点以下の温度で溶ける理由がわかりませんので、教えていただきたいです。よろしくお願いします。

  • アスピリンの合成の実験

    アスピリンの合成の実験 を行ったのです。 サリチル酸+無水酢酸→汗散るサリチル酸+酢酸 再結晶してアセチルサリチルさんを取り出したわけですが、酢酸はどこへ行ってしまったのでしょうか?またこの再結晶して出てきた結晶は純粋なアセチルサリチルさんなんでしょうか? 以下実験内容 サリチル酸と無水酢酸と濃硫酸を混ぜる。90度加熱。冷やす。ろ過。ろ過。ろ過。ろ紙に残った物体をエタノール:水=2:1の溶液に入れる。加熱して溶かす。再結晶。乾燥。

  • アセトアニリドの合成について

    無水酢酸と氷酢酸混合物(体積比1:1)とアニリンを加熱(100~120℃)してアセトアニリドを合成しました。収率の低い原因として、操作上の問題のほかに何が考えられるでしょうか? 加熱温度は十分なのでしょうか?また、反応中に [無水酢酸+アニリン→アセトアニリド+酢酸] の反応は平衡状態になったりするのでしょうか? そのへんのことを教えてください。

  • 実験 酸とアルコ-ルからエステルを作る

    ↑の実験をしました(高校化学)。流れを書きますと。 1、 4本の試験管(A,B,C,D)に、氷酢酸2mlを入れ、そこに沸騰石を1粒ずついれる。 2、 A,Bに、無水エタノールを2ml、C,D,にアミルアルコールを2mlずつ入れる。それぞれを良く振って、臭いを嗅ぐ。 3、 B,Dにだけ、濃硫酸を0,3mlずついれる。また良く振って臭いを嗅ぐ。 4、 これらの試験管を約70℃の水に浸し、試験管の内容物が沸騰しない程度に10分間加熱する。 5、 試験管全部に冷水約5mlを入れ、臭いを調べ、上層部の体積を調べる。 私は風邪をひいていて、臭いが良くわかりませんでした。どなたか臭いを教えていただけないでしょうか?それと、他に疑問に思ったことについても教えてください。 下のことでわかることがありましたら、どうか教えてください。御願いします。 ・氷酢酸と無水エタノールを混ぜた臭い。 ・氷酢酸とアミルアルコールを混ぜた臭い。 ・酢酸エチルの臭い。 ・酢酸アミル(酢酸ペンチル)の臭い。 ・なぜ10分間加熱したのか。 ・なぜ濃硫酸を0,3mlだけ加えたのか。 ・酢酸エチルと、酢酸アミルの合成された量が異なったのはなぜか(酢酸アミルの方が多かった)。 ・なぜ「冷水」を加熱後加えたのか。

  • 化学の実験でアセトアニリドをつくりました。

    化学の実験でアセトアニリドをつくりました。 実験のプリントに「使用したアニリンの質量から理論上何gのアセトアニリドができるかを計算しなさい」という問題があったんですが、どのように計算したらいいのかわかりません。 (実験の手順) 1.アニリン1.27gに無水酢酸3mlを加えて混ぜる 2.温かいうちに1.の混合物を水約15mlにかき混ぜながらそそぎ入れる。(結晶が析出する) 3.2.の溶液を吸引ろ過して結晶をとる 4.吸引ろ過した結晶を洗ったビーカーに入れ、水約60mlと活性炭少量を入れて加熱する 5.結晶が溶けて煮たったらろ過する 6.ろ液を冷水で冷やす。析出した結晶を吸引ろ過して集める このような操作を行いました。 理論上何gのアセトアニリドができるのか、計算方法を教えて下さい。

  • 洗浄用アルコール、無水アルコールなど、よく分かりません。

    こんにちは。 最近、楽器、PCなどをいじっているのですが、 よく、接点洗浄とかで、 無水アルコール、とか、洗浄用アルコール とか、メタノール変性アルコールとか、 いろいろ出てきます。 普通に、述べられていますが、学校の 実験以来、見たことも、聞いたことも、 ないものばかりです。 結局これらを手に入れるには、 何を、どこで、手に入れればいいのでしょうか。 また、いろいろありますが、違いは なんなのでしょうか。アルコール下さい、 では、だめですか。 ウェットティッシュなどは、水と、 エタノールが成分になっていますが、 これではダメですか(水が入っているから)。 手軽に手に入りませんか。 何か分かる人が、いましたら、 よろしくお願いします。

  • 酢酸エチルの精製で。。。

    酢酸エチルの合成と精製の実験をやりました。酢酸エチルを合成した後、蒸留によって酢酸エチルと未反応のエチルアルコールを未反応の酢酸、硫酸、水から留出しました。留出液には、酢酸エチルと未反応のエチルアルコールのほかに少量の酢酸が含まれているので、留出液に炭酸ナトリウム飽和水溶液を加えてから分液ロートに入れました。 (1)授業で使った実験のプリントに「留出液には硫酸は含まれない」と書いてあったのですが、本当ですか? (2)分液ロートの水層の水は、どこから来た水ですか?炭酸ナトリウム飽和水溶液の水と酢酸との中和によってできた水ですか? (3)授業で使った実験プリントには、「エチルアルコールは水溶性なので、ほとんどのエチルアルコールは水に溶解し、分液ロート中で水層 (下層)に移動して、酢酸エチル(上層)と分離する」と書いてあるのですが、得られた上層液には、「水と少量のエチルアルコールも含まれる」とも書いてあります。水は水層を分液ロートから出した時にわずかに残ってしまったかもしれない水ですか?エチルアルコールは水に溶けきらなかったエチルアルコールですか? (4)この後、得られた上層液中の水分を取り除くために、無水塩化カルシウムを加えてよく振り、沸騰石を入れて、再び蒸留します。実験のプリントには「これにより得られた最終留出物にはエチルアルコールと水は含まれていないはずである。」と書いてあります。エチルアルコールはどこへ行ったのですか?エチルアルコールと先に加えた炭酸ナトリウム飽和水溶液は何か関係はありますか?