• ベストアンサー

アセトフェノンの還元

kumanoyuの回答

  • kumanoyu
  • ベストアンサー率41% (156/380)
回答No.2

NaBH4はエステルの還元は非常に遅く、実用に耐えません。 (ただし、一部のエステルはNaBH4で還元できます。私は以前、別の部分を還元しようとしてある種のマロン酸エステル誘導体にNaBH4を低温のアルコール中で加えたところ、マロン酸エステルの一方がアルコールまで還元されてしまいました。) それに比較してLiBH4はエステルの還元にも使えます。自分でLiBH4を使った経験は無いので、教科書の受け売りですが。反応条件等は教科書等でご確認ください。 この件に関しては実験化学講座を調べるのが早いと思いますが、rei00さんの紹介されていたHouseの最新有機合成反応、第2版(最新と言ってももうだいぶムカシの本になりましたが)は良いテキストです。私も学生時代はこれをかなり読みました。酸化-還元反応も詳しく書かれています。オリジナルの英語版でも、日本語訳版でも、一度ご覧になることをお薦めします。

hakuryuu
質問者

お礼

ありがとうございます。 助かりました。

関連するQ&A

  • アセトフェノンの還元

    アセトフェノンを原料とした、ケトンの水素化ホウ素ナトリウム(還元試薬) によるヒドリド還元を行っています。 この反応に用いることが出来る他の還元試薬を教えてください。

  • アセトフェノンの還元

    実験でアセトフェノンを原料として水素化ホウ素ナトリウム(還元試薬)と反応させて、ヒドリドの還元を行ったのですが、アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると発熱反応があり、この反応がヒドリドが還元されていることを指していると自分なりに思うんですけど、ヒドリドが還元されると発熱反応が起こるという関係性(何がどうなってどうなるのか)がよくわかりません。このつながりに詳しいかた、よかったら詳しく教えてください。また、もしこの文章に誤りがあるのなら指摘してくださったらありがたいです。よろしくお願いします。

  • アセトフェノンの還元

    アセトフェノンを水素化ホウ素ナトリウムで還元した時、生成する化合物は何という化合物ですか?? (試薬:水素化ホウ素ナトリウム 溶媒:メタノール 0℃→room temp) 沸点などの物性も知りたいのですが。。。 わかる方、おりましたら宜しくお願いいたします。

  • アセトフェノンの還元

    大学の実験でアセトフェノンを水素化ホウ素ナトリウムで還元したいと思ってます。 さまざまな本で調べたのですが具体的な試薬の量や温度、時間などの反応条件がわかりませんでした。 どうすれば反応はうまくいくのでしょうか? ベンゾフェノンの還元についての資料は見つけたのですが似た構造をしているのでアセトフェノンでこの条件のまま実験を行っても支障はないでしょうか?

  • アセトフェノンの還元

    アセトフェノンを原料とした、ケトンの水素化ホウ素ナトリウムによる ヒドリド還元の実験をしています。 反応機構を教えてください。 またはそれが載っている本やホームページなどでもかまいません。

  • アセトフェノンの還元

    アセトフェノンに水素化ホウ素ナトリウムを入れると発熱する理由を教えてください。

  • カルボニルのヒドリド還元について

    カルボニル基を水素化リチウムアルミニウムなどで還元する際の機構を調べています。 まだ、有機化学を学んで浅く、学校で使っているの参考書や問題集には、 カルボニルを水素化リチウムアルミニウムや水素化ホウ素ナトリウムで還元できるという事実しか述べられておらず、機構については全く触れられていないです。 google検索をかけてみて、ヒドリドが付加することはわかったんですが、私が考えても -(C=O)- + H^- → -CH(OH)- これで手が詰まってしまいます・・・ 特に急ぐ訳ではないのですが、 何か、手がかりとなりそうな参考書や文献など教えていただけないでしょうか。

  • 反応温度

    続けざま失礼いたします。 アセト酢酸エチルの還元を、パン酵母と、水素化ホウ素ナトリウムにより還元を行いました。 水素化ホウ素ナトリウムを加える際に反応液の温度を40-50度に保つこと、加え終わったら30度になるまで攪拌すること。 パン酵母で反応を進行する場合は30-35度で反応を行うこと。 という風にかかれていました。この温度が一番反応速度が速いからでしょうか?? パン酵母の場合はNADHの適性温度の関係でしょうか?よろしければアドバイスお願いします。

  • ヒドリド還元と試薬について

    ヒドリド還元を水素化ホウ素ナトリウムを用いて、ベンゾフェノン似たいして行うのですが、最低必要量のみを使おうと思っているのですが、ベンゾフェノン1molにたいして水素化ホウ素ナトリウムは何mol必要なのでしょうか…1molでは無いかと自分では考えているのですが、1/4の可能性も有るかもしれない…などと少しよくわからないところがあります。 宜しければ原理等も添えていただけますと幸いです。

  • 水素化ホウ素ナトリウムによる還元

    水素化ホウ素ナトリウムでケトンなどを還元する際、溶媒としてメタノールを使うのはなぜですか?