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R-COCH3とR-SO2CH3の酸性度のどちらが大きいのか教えてください。
noname#62864の回答
![noname#62864](https://gazo.okwave.jp/okwave/images/contents/av_nophoto_60_2.gif)
明けましておめでとうございます。 No.5です。 No.6~8の疑問やご意見はいずれもごもっともだと思います。 私見としましては、共鳴安定化の大小というのを定量的に議論するのは無理なように思います。実際問題として、スルホンとケトンの酸性度の差は経験的なものとして判断し、共鳴云々というのはそれに対する「もっともらしい説明」に過ぎないと思います。したがって、共鳴を考えることによって常に正しい判断が下せるというわけではないと思います。 No.6の疑問1に対する私の回答は上記の通りです。到底、納得の出来るものではないとは思いますが。 No.6の疑問2というのは面白いですね。それに対する私の意見も、上記と似たようなもので、いささか不十分ですが、取り敢えず以下に述べます。つまり、PhS(=O)OH から生じるPhSO2-では2個の酸素原子が等価となります。そのため、同等な2個の共鳴極限式の間での共鳴ということになり、共鳴安定化が大きく、それが酸性度を大きくする原因になっていると思います。 それに対して、PhSO2CH2-の場合には、2個の酸素は等価には違いないですが、炭素上に負電荷が存在するような共鳴極限式と比較する必要があり、前者と後者の間の共鳴安定化が小さいということではないでしょうか。 これにしても、定量的な議論になっているわけではありませんので、納得してもらうのは困難かもしれませんが・・・
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