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酸性度について
Ｒ－ＣＨ3では、Ｒ＝－ＮＯ2＞－ＣＮ＞－ＣＯＯＲ‘＞－ＣＯＲ‘＞アリール＞アリル＞アルキルの順に酸性度が減少するのはなぜか教えてください。
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＃１にあるようにこの例の場合アルキルを除き全て-ＣＨ2^-と共鳴構造(極限構造)が描けます。 それらの極限構造が安定であればあるほどＣＨ2^-が安定化され、共役酸としての-ＣＨ3のpＫaが小さくなります。
お礼
ありがとうございます。 質問の中で、－ＣＯＯＲ’とーＣＯＲ’は順番が間違っているのですが、－ＣＮとーＣＯＲ’の大小の理由は何ですか？もしよかったら教えてください。
それぞれの物質とそれからH+のとれた状態を比較すれば、その順に後者の相対的な安定性が減少するからです。 なぜそうなるかといえば、これらの例の場合であれば、Rとの共鳴によるR-CH2^-の安定化の大小によって説明されます。
お礼
ありがとうございました。もう一度、考え直してみます。
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ありがとうございました。