酸性度について

質問

Ｒ－ＣＨ3では、Ｒ＝－ＮＯ2＞－ＣＮ＞－ＣＯＯＲ‘＞－ＣＯＲ‘＞アリール＞アリル＞アルキルの順に酸性度が減少するのはなぜか教えてください。

回答No.3

noname#160321

>－ＣＮとーＣＯＲ’の大小の理由は何…
Ｈ2Ｃ^-－Ｃ≡Ｎ⇔Ｈ2Ｃ＝Ｃ＝Ｎ^-
Ｈ2Ｃ^-－ＣＲ＝Ｏ⇔Ｈ2Ｃ＝ＣＲ－Ｏ^-
分極の大きさから考えて差は小さいのではないかと思います。

お礼

ありがとうございました。

回答No.2

noname#160321

＃１にあるようにこの例の場合アルキルを除き全て-ＣＨ2^-と共鳴構造(極限構造)が描けます。
それらの極限構造が安定であればあるほどＣＨ2^-が安定化され、共役酸としての-ＣＨ3のpＫaが小さくなります。

お礼

ありがとうございます。

質問の中で、－ＣＯＯＲ’とーＣＯＲ’は順番が間違っているのですが、－ＣＮとーＣＯＲ’の大小の理由は何ですか？もしよかったら教えてください。

回答No.1

noname#62864

それぞれの物質とそれからH+のとれた状態を比較すれば、その順に後者の相対的な安定性が減少するからです。
なぜそうなるかといえば、これらの例の場合であれば、Rとの共鳴によるR-CH2^-の安定化の大小によって説明されます。

お礼

ありがとうございました。もう一度、考え直してみます。