ＴＬＣにおけるRf値と酸性度の関係

質問

安息香酸、１－ナフトール、ナフタレンを用いたＴＬＣを行ったのですが、結果、この順にRf値が大きくなりました。酸性度の強さはこの順に弱くなりますが、一般に酸性度が大きくなるふほどRf値は小さくなるといえるのでしょうか。また、そうだとしたら、なぜでしょうか。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

Rf値を大きくする要因としては、アルキル基などの炭化水素基の存在が重要です。これらが大きいあるいは多いほどRf値は大きくなります。安息香酸の炭化水素基である、フェニル基とナフチル基を比較すると後者の方が大きく、Rf値を大きくする効果は大きいと言えます。

Rf値を小さくする要因としては、極性官能基の存在が重要です。もちろんその官能基の種類によって効果の大きさは異なります。カルボキシル基とヒドロキシル基を比較した場合にどちらが大きいかということに関して、簡潔に評価することは難しいと思いますが、いずれも極性がかなり大きい部類の官能基であり、Rf値を小さくする効果は大きいと思います。

このように考えれば、安息香酸と1-ナフトールを比較した場合に、後者のRfが大きい理由としては、フェニル基とナフチル基の違いというのが重要であると説明できます。実際には、ヒドロキシル基とカルボキシル基の違いというのも、要因としてはあると思いますが、それに基づいて評価するよりも、フェニル基とナフチル基の違いで評価した方が、説明として疑問の余地が少ないということです。

1-ナフトールとナフタレンの違いが、極性官能基であるヒドロキシル基の有無によるものであることには疑問の余地はないと思います。

お礼

大変参考になりました。ありがとうございます。

回答No.1

noname#62864

そういうことは言えません。
Rf値は、特定の官能基のみによって決まるわけではなく、アルキル基も含めて分子全体の構造によって決まります。
また、展開溶媒の影響もうけますので、そんなに単純なものではありません。

ただ、構造的に類似した化合物であれば、多少はそういう傾向が見られるかもしれません。

お礼

いつもお世話になっています。
そうですか。それではこの場合はなぜこのような結果になったのでしょうか。分子構造に着目して具体的に説明してくれるとありがたいです。