高専２年生の化学が理解できなくて困ってます。

質問

ベンゼン環についている水素を置換するとオルト体、メタ体、パラ体が理由がなければ同じ確率で生成されるんですが、ベンゼンを２回クロロ化するとオルト体パラ体が優先的に生成されて、２回ニトロ化するとメタ体が優先的に生成される理由がわかりません。
電子の動きなど、詳しく教えていただけると、すごく助かります。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

それらの反応は芳香族求電子置換反応と呼ばれるものであり、２回目の反応の位置は、１個目の置換基の影響を受けます。
すなわち、塩素置換基はオルト、パラ配向性であり、次の置換基を、そのオルト位とパラ位に導く作用があります。
それに対してニトロ基はメタ配向性であり、次の置換基を、そのメタ位に導く作用があります。
こうした作用は「配向性」と呼ばれ、ここの置換基に固有のものであり、後から導入される置換基には無関係です。

配向性の原因は、それぞれの置換基の誘起効果と共鳴効果によって説明されます。
残念ながら、小生は高専の２年で学ぶことを把握していないので、回答のレベルが適当でないかもしれませんが、こういったことの理解は、大学受験レベルでは不要です。しかし、大学で化学と関係のある学部では、１年次か２年次の有機化学で学ぶ重要事項です。
ここでは図が使えないので、詳細な説明は無理ですが、大学生向けの有機化学の教科書には詳しく説明してあるはずですので、そちらをあたってみて下さい。
また、「芳香族　求電子置換　反応機構　配向性」などのキーワードでネット検索してもある程度のことはわかると思います。

お礼

わざわざ、回答ありがとうございました。とても参考になりました。

回答No.1

anthracene

質問者さんはベンゼン環の電子の共鳴について習っていますか(高校の学習範囲ではないでしょうが）？
これをご存知ない場合、クロロベンゼンの配向性を説明するのはちょっと大変かと思います。ニトロベンゼンなら、誘起効果だけでもなんとか説明はつくのですが。