- ベストアンサー
ブロモベンゼンのNMRスペクトル
ブロモベンゼンの1H、13CNMRスペクトルを考えています。基礎的なことで申し訳ないのですが、オルト、メタ、パラ位の各水素は何故非等価になるのでしょうか?とりあえずオルト・メタ水素、オルト・パラ水素が非等価なのはわかるのですが、メタ・パラ水素が非等価な理由がいまいちよくわかりません。またボルハルト(4版下)の708ページの図を見ると、メタ・パラ水素が同じ色になっていて3Hと書かれていますが、これはどうしてでしょうか? それと、この場合13CNMRの吸収は4本でよいのでしょうか? よろしくお願いします。
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数4
- みんなの回答 (2)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
メタとパラでは臭素置換基との位置関係が違うので化学的に非等価です。 したがって、基本的に別のピークが観察されます。 ただし、別のピークがたまたま、あるいは分解能の加減で重なって観察されることもあります。特に1Hでは重なりやすいです。 >ボルハルト(4版下)の708ページの図を見ると、メタ・パラ水素が同じ色になっていて3Hと書かれていますが、これはどうしてでしょうか? ピークが重なっている(化学シフトの差が小さい)だけです。 >13CNMRの吸収は4本でよいのでしょうか? そのとおりです。
その他の回答 (1)
>オルト・メタ水素、オルト・パラ水素が非等価なのはわかるのですが その理由は何だとお考えですか。 また、なぜ、オルトHが一番低磁場にでることと、パラHとメタHではどちらが低磁場に出るか判りますか。 これらの事が説明できるようにしておいてください。 私は、この問題を学生によく試験に出します。
お礼
まだまだ勉強不足で申し訳ないです。もっとしっかり考えていきたいと思います。
関連するQ&A
- ブロモベンゼンのニトロ化
大学の実験でブロモベンゼンのニトロ化を行いました。 この実験でオルトよりもパラのほうが収率が高いのはなぜでしょうか? また、パラのほうが安定する理由などありましたら教えてください! お願いします!
- 締切済み
- 化学
- 2置換ベンゼンの語幹について
2置換ベンゼンではオルト、メタ、パラの3種の異性体が存在しますが、オルトはオーソドックスの語幹からとられていることはよく知られていますが。メタ、パラの語幹はどういうものか教えて下さい。
- 締切済み
- 化学
- ベンゼンの配向性について
この図での反応生成物はどのようなものが考えられるのでしょうか? ベンゼンにおける化合物が2つついている場合のortho-para配向性およびmeta配向性はどのように決定されるのでしょうか? やはり反応性の高い置換基が優先されるのでしょうか? 仮にそうだとすると、この問題の場合はヒドロキシ基が優位となり、ortho位にニトロ化が進むと思いますがいかがでしょうか? よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- ベンゼンのニトロ化の配向性について
大学でブロモベンゼンをニトロ化する実験を行いました。 実験結果で、配向性の比率がオルト位73%、パラ位27%となったのですが、文献値ではパラ位の方が多く生成すると示してありました。そうなった原因を化学的に考察したいのですが、どうしたらよいでしょうか。
- 締切済み
- 化学
- C6H5C=ONH2という化合物なのですが、
C6H5C=ONH2という化合物なのですが、 ベンゼン環において、オルト位、メタ位、パラ位の水素をNMRで区別しなさいという問題が出ました。 磁気異邦性効果によってオルト位は低磁場シフトすると思うのですが、 メタ位とパラ位の区別に仕方がわかりません。 NMRにお詳しい方がいらっしゃいましたら、教えてください。
- ベストアンサー
- 化学
- 高専2年生の化学が理解できなくて困ってます。
ベンゼン環についている水素を置換するとオルト体、メタ体、パラ体が理由がなければ同じ確率で生成されるんですが、ベンゼンを2回クロロ化するとオルト体パラ体が優先的に生成されて、2回ニトロ化するとメタ体が優先的に生成される理由がわかりません。 電子の動きなど、詳しく教えていただけると、すごく助かります。
- ベストアンサー
- 化学
- p-ニトロベンゼンのモノニトロ化配向性
ニトロ基がついているので、電子吸引により電子は左側に流れ、右のベンゼン(2)のメタ位にモノニトロ化の配向性が現れると思ったのですが、なぜオルトとパラ位なのか教えてください。 また、左のベンゼン(1)が反応しないのはニトロ基により不活性化されているからでしょうか?
- ベストアンサー
- 化学
お礼
ご丁寧にありがとうございました。少しずつ疑問が晴れてきました。