ピラゾール類のUV吸収について

質問

ピラゾール類をTLCで検出したいのですが、UV吸収はほとんどありません。波長を254nmと365nmの両方試しましたが、だめでした。
芳香族化合物だと思うのですが、なぜでしょうか？？？

回答No.1

anthracene · ベストアンサー

単純に言って、吸収がそこに無いからです。
もっと遠紫外よりのはずです。
芳香族に分類されるからといって、ベンゼンやナフタレンと同じような吸収を持つという論理はおかしいですよ。
たとえばフランも見えないはずです。
パイ電子の非局在化の程度や、パイ軌道の重なりなどによって吸収波長および強度は大きく変化します。それがパイ共役化合物の醍醐味のひとつです。

お礼

ご回答ありがとうございました。

とてもよくわかりました。
計算などにより吸収領域がわかるのでしょうか？
もしそうなら、特定の波長のみを吸収する化合物も設計できることになりますね。
何に役に立つか思いつきませんが。。。

回答No.2

anthracene

できますよ＞計算による予測

比較的容易に実行でき、かつよく当たる方法としては、半経験的な方法であるZINDOなどが挙げられます。
分子の構造を入れて、計算させると、どれくらいの波長の光を吸うかということを予測できます。

最近では、完全に非経験的な計算手法もコンピュータが良くなったので行いやすくなりました。パラメータが無い元素（金属とか重い元素のたぐい）が入った分子でも計算できます。難点は、めちゃくちゃ計算時間がかかるということと、実際のUV吸収波長とあまり一致してくれないなぁ、ということです。

これがなんの役に立つの？というと、インクなどの色素、液晶画面の発光材料などなど、現在のITを支える基盤材料の設計に多いに使われていますよ。

ピラゾールやチアゾール、オキサゾールなどの複素芳香環も良く使われるものです。これらのリングを共役骨格に組み込んだ色素は広く使われています。

実用化はされていませんが、有機半導体材料の基礎骨格にもなります。
チオフェンとか、チアゾールとか、ピリジン系とか。

ELにも使われますね。

お礼

ご回答ありがとうございました。

色素などの分野でかなり研究されてるみたいですね。
興味深いです。

計算であまり一致しないのは致命的ですが。。。