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脱離基が複数ある場合の反応
ns611の回答
この反応酸性でやると猛毒のシアンガス（HCN)が発生するのでSN1反応ではありませんね。 SN2反応ですから三方両錘の遷移状態から脱離基が抜けることで求核置換反応が起こります。 この場合SN2反応の反応性を考えれば1位と4位では大差がある筈。 どっちが速いかは自分で考えてください。 更にここで立体がどうなるかも考えてみてください。 当量というのがNaCN1当量とすれば、一方のbromocyanohexaneが大部分で原料の(S)-1,4-dibromohexane、もう一方のbromocyanohexane、1,4-dicyanohexaneは微量でしょう。
noname#160321
- noname#160321
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