脱離基が複数ある場合の反応

質問

(S)-1,4-dibromohexaneと当量のNaCNを長時間反応させたときどうなりますか？？

困っています・・・教えてください！！

回答No.3

ns611 · ベストアンサー

この反応酸性でやると猛毒のシアンガス（HCN)が発生するのでSN1反応ではありませんね。
SN2反応ですから三方両錘の遷移状態から脱離基が抜けることで求核置換反応が起こります。
この場合SN2反応の反応性を考えれば1位と4位では大差がある筈。
どっちが速いかは自分で考えてください。
更にここで立体がどうなるかも考えてみてください。

当量というのがNaCN1当量とすれば、一方のbromocyanohexaneが大部分で原料の(S)-1,4-dibromohexane、もう一方のbromocyanohexane、1,4-dicyanohexaneは微量でしょう。

回答No.2

noname#160321

＃１です。あヘキサンでしたね間違っちゃった。
でもやはり混合物になりますよ。
この場合四種類の化学種ですね。あまり長い間放っておくと光学活性が失われて五種類になっちゃいます。

回答No.1

noname#160321

ええっ！1,4-dibromohexaneって光学活性なんですか？？？
1,4-dibromohexaneとＮａＣＮの反応ではＢｒ→ＣＮの二つ置換したもの一つしか置換しないもの反応しなかったものの混合物になると思います。