プロピレンに水を付加

質問

プロピレンに酸を触媒として水を付加させたときの生成物の名称を記せ、という問題で答えは２－プロパノールとしか書いてなかったのですが、１－プロパノールは生成されないのでしょうか？？？？

回答No.3

ht1914 · ベストアンサー

マルコフニコフの法則は高校では出てきません。私もかなり以前に予備校の問題だといって質問されたことがあるだけです。
でもせっかく新しい性質を知ったのですからいくらかでも「どうしてそうなるの？」というのを解きほぐす方がいいと思います。法則名は必要ありません。「水素のある方に水素がつく」というのは新たに「どうして？」という疑問を引き起こします。このままだと単なる「覚え方」になってしまいます。
私は次のように説明していました。

ＣＨ２＝ＣＨ－ＣＨ３

２重結合の両側の炭素１つずつでは無くて両側の塊全部を比較します。左側はＣＨ２です。右側はＣＨ－ＣＨ３です。「陽性の水素の多い方に陰性のＯＨがつく」ということから２－プロパノールが出来ることになります。この様な説明をしているテキストもあります。

お礼

ありがとうございます
なるほど！！といった感じです

回答No.2

Ichitsubo

#1さんのおっしゃるとおりマルコフニコフ則ですべて説明が行きます。
「富めるものはますます富む」の原理で、水素をたくさん持っている炭素原子に水素原子が付加をすると言うものです。金持ちがますます金持ちになるようなものですね。
その逆のアルコールなどからアルケンが生成する反応において、水素原子のより少ない側との間でだつ利が起こるというザイツェフ則とともに覚えておきたい法則です。

が、しかし、このような問題は難関国公立2次で聞かれる程度です。高校化学の教科書にもほとんどの参考書にも記述がありません。高校のレベルによってはこれらの法則に全く触れない場合もあります。

これを機に、マルコフニコフ則を覚えておいてください。「(水素に)富めるものはますます(水素に)富む」

回答No.1

anthracene

生成しません。
高校生の方なら、マルコフニコフ則(Markovnikov・・・スペル合ってるか不安だ）を習っていませんか？
水素の多い方に水素が付く、反対側には水素でないもの（この場合はOH)がつく、というルールです。

大学の方ならこのような質問はされないと思いますが、中間に生成するカルボカチオンの安定性を考えれば分かるでしょう。