- ベストアンサー
糖についての問題なのですが
分子式C5H10O5のD-pentoseについてA~Gの構造をFischer投影式で書きなさい。 1.A及びBはPhenylhydrazineで処理するとOsazoneCを与えた。 2.AをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dを与えた。 3.BをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dと光学不活性な化合物Eを与えた。 4.Aを・)NH2OH、・)(CH3CO)2O、・)NaOCH3で順次処理すると糖Fを与えた。Fを希硝酸と加熱すると、光学不活性な化合物Gが得られた。 という問題です. 特に1.についてはhexoseならばC3,C4,C5位が同じ立体配座ならば同じOsazoneを与えることは分かるのですが、pentoseの場合はどうなるのでしょうか。 解答が全く無くて困ってます。どうかよろしくお願いします。
- beatzone
- お礼率92% (37/40)
- 化学
- 回答数2
- ありがとう数2
- みんなの回答 (2)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
rei00 です。 ずいぶん遅くなりましたので,既に自力で解決されたかも知れませんが,補足回答しておきます。 > 1.A及びBはPhenylhydrazineで処理するとOsazoneCを与えた。 先の回答にも書いた様に,A と B は1,2位が異なり,3~5位は同じです。5位は CH2OH で,D-pentose ですから4位は R 配置ですね。3位はここでは決りません。 > 2.AをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dを与えた。 還元した時の生成物が1種類(D)ですから,A はアルド-スです。D が光学活性化合物ですから,2位は R 配置です(S 配置だと D がメソ体になって,光学不活性になります)。 > 3.BをNaBH4で処理すると光学活性な化合物Dと > 光学不活性な化合物Eを与えた。 還元した時生成物が2種類(D と E)ですから,B はケト-スです。1の条件から,B の2位はケトンです。D の2位は R 配置でしたから,E の2位は S 配置です(前述のように E はメソ体になり,光学不活性です)。 > 4.Aを・)NH2OH、・)(CH3CO)2O、・)NaOCH3で順次 > 処理すると糖Fを与えた。 Wohl 分解です。アルド-スの1位アルデヒドを切り離し,炭素1個少ないアルド-スを与えます。 > Fを希硝酸と加熱すると、光学不活性な化合物Gが得られた。 「希硝酸」ではなくて「濃硝酸」だと思いますが,アルダ-ル酸(1位と4位は COOH,3位は R 配置)の生成ですね。これが光学不活性である事から,アルダ-ル酸の2位は S 配置と分かります。この位置は元の D-pentose A の3位でしたから, A 及び B の3位は S と決りました。 以上で,A~G の構造は全て決ったと思います。いかがでしょうか。
その他の回答 (1)
- rei00
- ベストアンサー率50% (1133/2260)
ご質問は何でしょうか?この問題すべてに解答して欲しいという事でしょうか? 適切な回答(解答ではないですよ)を得るためには,beatzone さんがどこまで考えて何処がわからないかを補足いただいた方が良いと思います。 > hexoseならばC3,C4,C5位が同じ立体配座ならば > 同じOsazoneを与える これは何故だかわかりますか。C1 と C2 が反応して Osazone が出来るからです。ですので,pentose の場合も同じ様に考えて下さい。つまり,C1, C2 以外が同じ立体配座であれば,同じ Osazone を与えます。
補足
早速の解答ありがとうございます。Osazoneについてはよく分かりました。pentose の場合もhexoseの場合も同じように考えることができるんですね。そして、補足の内容ですが正直なところA~Gの構造が全く決まりません。その後の勉強で2,3の反応がアルジトールの生成反応、4がキリアニ-フィッシャー反応、アルダル酸の生成反応であることは理解できました。ですので、2で光学不活性な物質ができる理由とそれぞれの物質の構造もしくは物質名を教えて頂ければと思います。
関連するQ&A
- 光学活性か光学不活性か
D-リボースとD-アラビノースをそれぞれNaBH4で還元して得たペンタオールは光学活性なのか光学不活性なのか、という問題で悩んでいます。。一応、↓のように考えましたが正しいかどうかわかりません。間違っている部分がありましたら教えてください。 とりあえず、それぞれのペンタオールをフィッシャー投影式で書きました。そして両方とも2つの不斉炭素(C2とC4)を持つことがわかりました。D-リボースを還元した方はC3のところで対称面を持つ、つまりメソ化合物であるので光学不活性。D-アラビノースを還元した方は対称面を持たない、つまりメソ化合物でないので光学活性。 ・・と考えたのですが、どうなのでしょうか・・? すみませんが、よろしくお願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 単糖 水素化ホウ素ナトリウム 光学不活性
Fischer投影式で示した単糖に水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)を作用させたとき、 光学不活性な化合物が得られるものは以下のうちどれですか? 1.D-トレオース 2.D-リキソース 3.D-ガラクトース 4.D-マンノース 5.D-グルコース 単糖に水素化ホウ素ナトリウムを作用させると 単糖の1位の炭素のアルデヒド(CHO)がCH₂OHへ 還元されるというのは分かるのですが そこからどのように構造を見ることによって 光学不活性な化合物を判断したら良いですか? 解説をお願い致します。
- 締切済み
- 化学
- 有機化学の問題です
化学の問題で、至急解説解答お願いします! 化合物AはC6H10O2を分子式をもち、光学異性体が存在する 実験1、化合物Aのメタノール溶液に臭素水を加えたら脱色した 実験2、化合物Aは 白金触媒を用いて水素添加すると、C6H12O2の化合物Bが生じた。 実験3、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液と加熱して十分に反応させた後(☆)、反応液を蒸留したところ化合物Cを得た。 また蒸留残留物に、希硫酸を加えたところ刺激臭がした 実験3の化合物Cを確認する目的で以下の実験を行った。 化合物CはC4H10Oの分子式をもつ液体で光学異性体をもつ 実験4、化合物Cに金属ナトリウムを作用させたところ気体が発生した 実験5、化合物Cにクロム酸カリウムの希硫酸溶液を作用させて酸化させたところ化合物Dが得られた 実験6、化合物CDともにヨードホルム反応陽性だった 実験7、化合物Dにアンモニア性硝酸銀溶液を変化させても変化をみられなかった ☆の反応名 実験3の化合物Cの立体異性体の数 実験4の気体 化合物A~Dを教えてください! 本当に困ってますお願いしますm(_ _)m
- ベストアンサー
- 化学
- 高校の化学の問題がわかりません。どなたか教えてくれませんか?
高校の化学の問題がわかりません。どなたか教えてくれませんか? 次の記述を読み、有機化合物A~Gの構造式を記せ。 分子式C3H8Oで表されるアルコールAを濃硫酸の存在下で加熱すると、 室温で気体の化合物Bと室温で液体の化合物Cが生成した。 また、Aは酸化剤により、ヨードホルム反応を示す化合物Dを与えた。 なお、Aは適当な酸を触媒として用いてBに水を付加させると得られる。 分子式がC5H12Oで表されるアルコールにはいくつかの構造異性体がある。 不斉炭化原子を含まないアルコールEは、濃硫酸の存在下で加熱すると、 分子式C5H10をもつ化合物FとGを与えた。 ただし、FとGは互いにシス-トランス異性体ではない。 また、FとGに適当な酸を触媒として水を付加させると、 いずれからもEが主に生成した。 どんなに考えてもわかりません・・・ 誰か教えてください!! .
- ベストアンサー
- 化学
- 化合物予想の問題
分子式C3H6O2で表される化合物A~Cがある。化合物Aを加水分解すると、化合物Dと化合物Eが得られた。化合物Dは還元性を示した。化合物Eはヨードホルム反応を示し、穏やかに酸化すると刺激臭のあ る還元性物質Fになり、さらに酸化すると酸化物質Gになった。また、化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液でけん化すると、化合物Gの塩と化合物Hが得られた。化合物Hを酸化すると、化合物Iを経て化合物Dが得られた。化合物Cを水に溶かすと、弱い酸性を示した。 このとき、解説には 化合物を予想して CH3CH2COOH プロパン酸 (水溶液は弱酸性) CH3COOCH3 酢酸メチル (エステルのみ加水分解を受ける) HCOOCH2CH3 蟻酸エチル (エステルのみ加水分解を受ける) とかいてありましたが カルボン酸かエステル、そしてC3H6O2 この情報で、この三つを容易にだすことってどうすればいいんですか 頭にぱっと思い浮かぶくらい暗記しないといけないんでしょうか このみっつを思い浮かぶわかりやすい思考回路をおしえてください
- ベストアンサー
- 化学
- 交差クライゼン縮合についての問題
「1『安息香酸エチルと酢酸エチルの交差クライゼン縮合』を行った。さらに2『塩基存在下、その生成物とヨウ化エチルを原料として分子式C10H12Oの化合物Aを得た。』」という問題があります。 この問題には化合物AについてのNMRチャートが与えられていて、それから化合物AはPh-C=O-CH(CH3)2だと考えられます。 また1『』での反応で得られるものは、Ph-C=O-CH2C=O-O-Et+EtOHだと考えています。 2『』での反応がわかりません。 1『』で得た化合物がどのような反応経路で化合物Aとなるのかわかる方がおられましたら、ぜひ教えてください。 お願いします。
- ベストアンサー
- 化学
- 有機化学の問題です
分子式C5H8Oで表される構造異性体A・Bがあります Aは不斉炭素原子をもちます。 仮に環状の構造の場合5個の炭素原子を含む環を1つだけ持つものとします。 実験1:化合物A・B各1molを適切な触媒と、十分量の水素を用いて還元すると、 どちらの場合も水素分子1molが消費され、同一の化合物Cが得られます。 実験2:化合物A・Bに硫酸酸性の過マンガン酸カリウム水溶液を加えると水溶液の赤紫色が 化合物Aでは消えたがBでは消えなかった。 実験3:化合物Cをナトリウムと反応させると、気体の発生とともに化合物Dが得られた。 問1:化合物A・Bの構造式を書け 問2:実験3の反応を構造式を用いて化学反応式で書け 問3:酢酸に化合物Dを加えるとどのような反応が起こるか構造式を用いて化学反応式を書け という問題があるのでどのような解法をすればいいか、また答えを教えてほしいです。 また、最小限に要約して書いているのでもしかしたら足りない条件があるかもしれないです。
- ベストアンサー
- 化学
お礼
詳しい解説、ありがとうございました。4の操作がWohl分解であることはノーマークでした。rei00さんのおかげですべてがつながりました。本当にありがとうございました。