ベンジルアルコール

質問

安息香酸からベンジルアルコールを合成する方法は何があるのでしょうか。いろんな方法があると思うのですが、教えてください。
あと、カニザーロ反応はこの時は使えないのでしょうか。考えてみましたがちょっと分かりません。

回答No.3

noname#62864 · ベストアンサー

補足です。
ハロゲン化というのは、安息香酸を酸塩化物である塩化ベンゾイル（C6H5-C(=O)-Cl)に変えるということですね。
カルボン酸を酸塩化物に変えれば還元されやすくなります。

塩化ベンゾイルは簡単に還元され、ベンズアルデヒドやベンジルアルコールになります。Pdを使った接触水素化も可能でしょうが、条件によってはトルエンまで還元されてしまうかもしれません。
また、水素化ホウ素ナトリウムも使えると思います。

お礼

いろいろありがとうございました。

回答No.2

noname#62864

参考URLにもいくつかかかれています。
それ以外には、AlH3を使う方法や、かなり特殊ではありますが、ヨウ化サマリウム(SmI2)を塩基性条件で用いる方法もあります。
エステルであれば、Bouveault-Blanc法（アルコール+ナトリウム）も可能ですが、安息香酸エステルの場合であればトルエンまで還元されたり、ベンゼン環が還元されたりしてしまいそうな気もします。

参考URL：

http://oshiete1.goo.ne.jp/kotaeru.php3?q=1893636

お礼

返事遅れました。すみません。
あの後いろいろ調べて、パラジウム触媒を使った方法を見つけたのですがこれはどうなのでしょうか。安息香酸をハロゲン化させてその後パラジウム触媒でベンジルアルコールまで還元させるというものです。

回答No.1

noname#62864

Cannizzaro反応はアルデヒドを還元するのには利用できますが、カルボン酸を還元することはできません。

カルボン酸をアルコールに還元する方法としては、水素化アルミニウムリチウムを用いる方法がよく使われます。

補足

すいません。水素化アルミニウムリチウムの方法は知ってました…。他になんかないでしょうか…