- ベストアンサー
ベンジルアルコール
安息香酸からベンジルアルコールを合成する方法は何があるのでしょうか。いろんな方法があると思うのですが、教えてください。 あと、カニザーロ反応はこの時は使えないのでしょうか。考えてみましたがちょっと分かりません。
- asdfmai448
- お礼率43% (50/114)
- 化学
- 回答数3
- ありがとう数2
- みんなの回答 (3)
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
- ベストアンサー
補足です。 ハロゲン化というのは、安息香酸を酸塩化物である塩化ベンゾイル(C6H5-C(=O)-Cl)に変えるということですね。 カルボン酸を酸塩化物に変えれば還元されやすくなります。 塩化ベンゾイルは簡単に還元され、ベンズアルデヒドやベンジルアルコールになります。Pdを使った接触水素化も可能でしょうが、条件によってはトルエンまで還元されてしまうかもしれません。 また、水素化ホウ素ナトリウムも使えると思います。
その他の回答 (2)
参考URLにもいくつかかかれています。 それ以外には、AlH3を使う方法や、かなり特殊ではありますが、ヨウ化サマリウム(SmI2)を塩基性条件で用いる方法もあります。 エステルであれば、Bouveault-Blanc法(アルコール+ナトリウム)も可能ですが、安息香酸エステルの場合であればトルエンまで還元されたり、ベンゼン環が還元されたりしてしまいそうな気もします。
お礼
返事遅れました。すみません。 あの後いろいろ調べて、パラジウム触媒を使った方法を見つけたのですがこれはどうなのでしょうか。安息香酸をハロゲン化させてその後パラジウム触媒でベンジルアルコールまで還元させるというものです。
Cannizzaro反応はアルデヒドを還元するのには利用できますが、カルボン酸を還元することはできません。 カルボン酸をアルコールに還元する方法としては、水素化アルミニウムリチウムを用いる方法がよく使われます。
補足
すいません。水素化アルミニウムリチウムの方法は知ってました…。他になんかないでしょうか…
関連するQ&A
- 高校化学 トルエンの酸化でベンジルアルコール生成
教科書でベンゼン環側鎖の炭化水素基が酸化されてカルボキシル基に変わる例として トルエン→ベンズアルデヒド→安息香酸 と書いてあるのですがこのトルエンとベンズアルデヒドの間にベンジルアルコールは入りますか? つまりトルエンの酸化でベンジルアルコールは生成しますか? 初歩的な質問ですいません。
- ベストアンサー
- 化学
- 安息香酸から化合物を合成する
安息香酸からアニリン,ベンジルカルボン酸を合成する方法がわかりません。 アニリンはニトロベンゼンから作ることができるようですが,安息香酸からニトロベンゼンを作ることは可能ですか?
- ベストアンサー
- 化学
- ベンジル保護について
アルコールをベンジル保護する際に、塩基と臭化ベンジルの組み合わせを使うことが多いと思いますが、なぜ反応性が高いヨウ化ベンジルを使わないのでしょうか? 教科書には臭化ベンジルの反応性をあげるためにTBAIなどを加えて系中で発生させると書いてあるのですが。
- 締切済み
- 化学
- ベンジルアルコールはなぜNaOH水にとくないのか?
浪人生です。 有機の問題をやっていてベンジルアルコールはNaOH水をいれてもエーテル層に残ると書いてありましたが、どうして水層にならないのですか? -OHが-ONaになってもいい気がしますが、これが起きない反応機構(極性とかの関係)を教えてください!
- ベストアンサー
- 化学
- ベンジルアルコールのブロモ化
三臭化リンを用いてベンジルアルコールのブロモ化を行っているのですが うまくいかないときがあります。以下に反応時の操作を書きますので 問題点・改善すべき点がありましたらご指摘ください。 なお、 化合物(4)はヒドロキシメチル基に対して二ヶ所のm位とp位に それぞれ長鎖アルコキシが結合したベンジルアルコールです(没食子酸と同じ位置関係です)。 300mL三角フラスコに化合物(4) 0.035mol(20.0g)、ピリジン1.0gを入れ、トルエン50mLに溶解させる。 フラスコを氷浴で冷却しながら、化合物(4)の3倍モル量の三臭化リン0.10mol(28.2g)のトルエン20mL溶液を滴下漏斗でゆっくり滴下する。滴下後、40℃で48時間攪拌する。 攪拌後、ジエチルエーテル300mLを加え、氷水100mLで洗浄し、 得られたエーテル層に無水硫酸ナトリウムを加え一晩脱水する。 吸引濾過により無水硫酸ナトリウムを除去し、溶媒をエバポレーターで減圧除去し目的物を得る。 以上が反応手順です。 また、代替できる方法をご存知の方はその方法を簡潔にご教授いただけると幸いです。
- 締切済み
- 化学
お礼
いろいろありがとうございました。