ベンゾニトリルと安息香酸の合成方法

質問

ベンゾニトリルと安息香酸を実験で合成したいのですが、誰か合成方法を教えてください。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

(1)Friedel-Crafts反応でベンゼンをメチル化（トルエンを生成）、KMnO4で酸化（安息香酸）、塩化チオニルで処理（塩化ベンゾイルを生成）、NH3と処理（ベンゾイルアミド）、脱水（ベンゾニトリル）

(2)Friedel-Crafts反応でベンゼンをアセチル化（アセトフェノンを生成）、ヨードホルム反応（安息香酸を生成）、以下(1)と同様

(3)ニトロ化（ニトロベンゼンを生成）、還元（アニリンを生成）、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化（ベンゼンジアゾニウムを生成）、CuCNとSandmeyer反応（ベンゾニトリルを生成）、加水分解（安息香酸）

取りあえず、このくらいでしょうか。実際にやるとなったら大変ですけどね。個人的には(3)の方法が「美しい」と思いますが。

お礼

詳しく教えてくれてありがとうございます！

回答No.3

pukuchi

ベンゼンにビルスマイヤー反応（ＰＯＣｌ３＋ＤＭＦ）で、中間体としてベンズアルデヒドを合成。

・ベンズアルデヒドに空気をバブリングして安息香酸に自動酸化。

・ベンズアルデヒドにヒドロキシルアミンを作用させて、オキシムとした後にアルカリ処理でベンズニトリル。

出来る保障なしですが(^^ゞ

お礼

難しそうですね（＾＿＾；教えてくれてありがとうございます！

回答No.1

elpkc

出発物質が必要です。
何から合成ですか?
ベンゼン?

補足

はい、ベンゼンからです。