(1)Friedel-Crafts反応でベンゼンをメチル化(トルエンを生成)、KMnO4で酸化(安息香酸)、塩化チオニルで処理(塩化ベンゾイルを生成)、NH3と処理(ベンゾイルアミド)、脱水(ベンゾニトリル)
(2)Friedel-Crafts反応でベンゼンをアセチル化(アセトフェノンを生成)、ヨードホルム反応(安息香酸を生成)、以下(1)と同様
(3)ニトロ化(ニトロベンゼンを生成)、還元(アニリンを生成)、亜硝酸ナトリウムでジアゾ化(ベンゼンジアゾニウムを生成)、CuCNとSandmeyer反応(ベンゾニトリルを生成)、加水分解(安息香酸)
取りあえず、このくらいでしょうか。実際にやるとなったら大変ですけどね。個人的には(3)の方法が「美しい」と思いますが。
お礼
詳しく教えてくれてありがとうございます!