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ジアゾニウム塩に対する付加反応
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ご質問の「ジメチルアニリン」は「N,N-ジメチルアニリン」ということを前提に 説明させて戴きます。 (「2，6-ジメチルアニリン」等、ベンゼン環がメチル基置換された化合物も あり得ますので) アミノ基(アルキル置換したものを含む。但し、四級アンモニウムは除く)は、 窒素原子上の孤立電子対がベンゼン環に対して電子供与する形で 共鳴に関与します。 このため、N,N-ジメチルアニリンについては、オルト位とパラ位に負電荷を 帯びた形の構造式を描けます。 従って、N,N-ジメチルアニリンは求電子試薬とはオルト・パラ配向で 反応することになります。 一方、ジアゾニウムイオンは正電荷を帯びているため求電子試薬として 働きます。 ただ、アリール基はΠ電子を持った大きな置換基なので、結果的に、 他の置換基との立体障害が小さいパラ位と優先的に反応する、 ということだったと思います。 *なお、ジアゾカップリングは「付加」ではなく「置換」です。
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早速回答有難うございました。とても分かりやすくて、よく理解することが出来ました。有難うございました。