アニリンは、炭酸とも中和反応を起こすのでしょうか？

質問

受験生です。

　「アニリンとフェノールを分離するための操作は？」という問題がありました。選択肢には、「塩酸を加える」と「炭酸を加える」がありました。
　アニリンが塩基ならば、塩酸、炭酸どちらとも反応し、それぞれアニリン塩酸塩、アニリン炭酸塩となって、水層へ移る、フェノールは、エーテル層に残るのだと思って、両方を答えにしたのですが、答えは塩酸のみでした。
　参考書で調べてみると、多くの参考書では、アニリンの中和反応の例として、塩酸との反応のみで、炭酸との反応について詳しく述べられているものはありませんでした。
　アニリン炭酸塩のようなものは、不安定で存在しないのでしょうか？

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

純粋なアニリンに少量の水を加え、炭酸ガスを吹き込めば、おそらく塩ができると思います。

一般に塩は水溶液中では加水分解されますが、炭酸とアニリンといった、弱酸と弱塩基の組み合わせでは、加水分解後にイオン状態で存在するするものの割合が少ないために、水に対する溶解度が低くなり、アニリンの大部分が有機層に戻ってしまうのでしょう。

そのため、アニリンとフェノールを分離する手段としては、塩酸を用いる方が良いと判断できるでしょう。

お礼

参考になりました。ありがとうございました。

回答No.1

hirokazu5

アニリン炭酸塩というと、弱塩基弱酸塩になりますから、生成するそばからバラけていってしまうのでしょうね。

お礼

迅速な回答ありがとうございました。