再結晶しなかった理由はなんでしょうか？

質問

3-ニトロアニリン（塩基性）、p-トルイル酸（酸性）、2-ナフトール（弱酸性）、2-メトキシベンゼン（中性）の４種類が入った混合試料を分液ロートで分離しました。

初めに塩酸を加えアニリンを水層に移し、残ったエーテル層には炭酸水素ナトリウムを加え、p-トルイル酸を水層に移しました。
次に、残ったエーテル層（2-ナフトールと2-メトキシベンゼンを含む）に水酸化ナトリウムを加え、p-トルイル酸を水層に移したのですが、ここからが問題の箇所です。

分離した水槽（p-トルイル酸を含む）を塩酸で酸性化した後、析出した沈殿をエタノール/水から再結晶しようとしたのですが、再結晶しませんでした。

再結晶の操作は以下の通りです。
結晶を少量のエタノールに溶かし、少しずつ水を滴下します。白濁したら湯浴中で透明になるまで溶かし、その後静置させ再結晶させました。

再結晶しなかった理由としては何が考えられるでしょうか・・・？

回答No.2

noname#160321 · ベストアンサー

>白濁したら湯浴中で透明になるまで溶かし…
このときまだ充分な濃度のトルイル酸が生じていなかったと思います。白濁はかなり微量の油分でも生じます。ですので、加熱したときやっと透明になるギリギリの量まで水を加える必要があります。
また、加熱し続けてエタノールを飛ばし、白濁するまでにいたり、そこに最小量のエタノールを再度加えて透明にし、それから冷やすと上手く行くと思います。

お礼

回答ありがとうございます。

＞このときまだ充分な濃度のトルイル酸が生じていなかった
なるほど・・・。
アドバイスを参考にさせていただいて、試してみたいと思います。

回答No.3

noname#62864

水が少ない、あるいはエタノールが多いという理由で、飽和にならなかったということです。
『白濁したら湯浴中で透明になるまで溶かし』ではなく、『湯浴中で白濁するまで水を加える』べきです。厳しい言い方をすればあなたが再結晶の原理を理解できていないということになります。

お礼

回答ありがとうございます。
もう一度、しっかり勉強し直します。

回答No.1

パんだ パンだ（@Josquin）

溶液が過飽和（溶解度以上の溶質が溶けて飽和溶液より濃度が大きくなっている状態）になることは全く珍しいことではありません。

結晶が析出するためには「きっかけ」が必要なので、結晶がなかなか出ない場合は、器壁をガラス棒でこするとか、すでに持っている結晶を少量入れるといったことをします。

あるいは、容器の口をろ紙などで覆い、長期間放置して溶媒を飛ばせば結晶が出てくるかもしれません。

お礼

回答ありがとうございます。
壁面はこすってみたんですけどね。。

ろ紙で覆う方法を、今度試してみます。