アニリンの製法について（高校）

質問

ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成し、溶液を塩基性にするとアニリンが得られる。

と参考書に載っています。
そして、

ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は
2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O

と記述があります。私は
2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O

じゃないのかな？　と考えたのですが、どこが間違っていますか？
いつ溶液が塩基性になったのかな…？　と思ってしまったんです。

回答No.1

toraccha · ベストアンサー

ご質問の内容の場合，「溶液を塩基性にするとアニリンが得られる」
という記述があるので，
2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O
の両辺に
2OH-を加え，右辺のアニリン塩酸塩とOH-の反応を考慮した式を書くと
2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl + 2OH- → 2・C6H5NH2 + 2Cl- + 3・SnCl4 + 6・H2O
となります。塩酸の電離で生じるH+はOH-と反応して水になるので，この式は
2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl + 2H2O + 2Cl- → 2・C6H5NH2 + 2Cl- + 3・SnCl4 + 6・H2O
と書くことができます。さらに，両辺に共通するCl-と2H2Oを消去すると
2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O
となりますね。

したがって，「ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は」
2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O
であり，
「ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成」するときの反応式が
2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O
であると考えるのが妥当だと思います。

有機化合物を合成するとき，酸性・アルカリ性の変化で簡単に遊離させることができる物質の場合，「ニトロベンゼンを塩酸とスズで還元するとアニリンが得られる」というような省略した言い方がよく行われているようです。

お礼

さっそくのご回答ありがとうございます。非常にわかりやすかったです。解決しました。

回答No.2

nanami_2

高校レベルではどちらでもあっていますよ。ただcharparkaveさんの式のほうが私は好きです。
アニリンは実際には塩化アニリンの形で溶液中に存在するので
2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O
の式で問題ありません。高校生なのに良いところに着目されますね。感心致します。

お礼

テレます。褒め上手ですね！　ありがとうございます。