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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：有機化学：ベンゼンについて）
有機化学：ベンゼンについて
このQ&Aのポイント
- 有機化学の話題であるベンゼンについて詳しく説明します。
- アジピン酸とヘキサメチレンジアミンの反応からなぜ6,6ナイロンが生成されるのかについて解説します。
- また、アニリンが弱塩基と強塩基との反応でなぜ弱塩基となるのかについても詳しく説明します。
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アジピン酸 (HOOC-(CH2)4-COOH), ヘキサエチレンジアミン (NH2(CH4)6NH2) とも炭素を 6個持つ (C6) 化合物です. この 2つを重合させたから (C6, C6 の重合ということで炭素数を付けて) 6,6-ナイロン (またはナイロン-6,6). ちなみに同じく C6 の ε-カプロラクタムを開環重合させたのが 6-ナイロン (ナイロン-6 だっけ?). 次. 塩基性の強さは「H^+ をどれだけ受け取りやすいか」で表わされるわけですが, H^+ を受け取るためには孤立電子対 (非共有電子対) があるとよいわけです. 例えばアンモニア NH3 は N 上に孤立電子対があるので H^+ を受け取ってアンモニウムイオン NH4^+ になります. でアニリンはどうかというと, 確かにその N 上に孤立電子対はあるんですが, ベンゼン環とやりとりしてしまっているために H^+ を受け取る能力が落ちてしまっています. そのため H^+ を受け取りにくくなっている (つまり塩基性が弱くなっている) ということになります. 実際, アニリンはアンモニアより弱い塩基です. おまけですが, ベンゼン環があると逆に酸性は強くなる傾向があり, 例えばメチルアルコール C2H5OH はほぼ中性ですがフェノール C6H5OH は弱酸性になっています. これは, H^+ が離れたあとのフェノキシド C6H5O^- の負電荷を酸素原子だけでなくベンゼン環も負担することができ, メトキシド C2H5O^- より安定になるからです.
お礼
アニリンはアンモニアより弱い塩基だったんですね。 tacosanさん、ご丁寧な回答ありがとうございました。 構造的な話はまだ全く知りませんが、形はつかめたので 良かったですありがとうございました。