• 締切済み

アニリンの精製

ニトロベンゼンをスズと共に反応させるとアニリンが出来ます。 そのアニリンにはスズ、酸化スズ、未反応のニトロベンゼンが含まれているとして、アニリンを精製するにはどうしたらいいでしょうか? どなたか回答よろしくお願いします。

  • 化学
  • 回答数2
  • ありがとう数1

みんなの回答

  • c80s3xxx
  • ベストアンサー率49% (1631/3289)
回答No.2

王道は減圧蒸留ですね. 水蒸気蒸留でもいいですけど. 常圧蒸留ではちょっと温度が上がりすぎるので,せめて窒素下にでもしないと酸化されやすくなるかも. もっとも,常圧蒸留でもビン出しよりは格段にきれいになりましたが.

  • gohtraw
  • ベストアンサー率54% (1630/2966)
回答No.1

学生実験でやりました。懐かしい。 http://www.ek.u-tokai.ac.jp/dl/aceto.pdf ちゃんと精製するには精留するんでしょうね(減圧かな?)。ニトロベンゼンとアニリンは30℃近く沸点が違うので。

関連するQ&A

  • アニリンの性質

    アニリンはニトロベンゼンをスズと塩酸で酸化して得られる、という文章は間違いなのだそうですがどこを直したらアニリンに関する正しい文章になりますか。

  • アニリンの製法

    問題集の解答に「【ニトロベンゼンをスズとHClで還元する】とアニリンを生じる」と書いてあったんですがこれって正しいですか?先生には「ニトロベンゼンはスズで還元されてアニリンになって、HClでいったん塩化アニリニウム(アニリン塩酸塩)になって、それを強塩基なんかで追い出し反応を起こしてやっとアニリンを手に入れる」と習ったのですが...いったん塩化アニリニウムにする理由は正直よく分かりませんが、HClが入る以上【 】の反応では塩化アニリニウムで止まると思うんですが、どこか間違っていますか?それともこの問題集の解答がいい加減なのでしょうか?

  • アニリンからニトロベンゼン

    ニトロベンゼンをスズと塩酸で還元してやるとアニリンが生成しますよね。逆にアニリンからニトロベンゼンを作る経路を考えています。というのも、アニリンからメタ配向性の一置換ベンゼンを作りたいからなんです。「マクマリー有機化学」で調べたところアニリンからニトロベンゼンの合成経路は載っていなかったのですが、可能なのでしょうか?

  • ニトロベンゼンからアニリンの生成

    ニトロベンゼンからスズと濃塩酸を反応させ、アニリンを生成するときの反応機構(電子の動き)を教えてください。お願いします。

  • アニリンの合成についておしえてください!

    ニトロベンゼンを塩酸と鉄をくわえた反応機構についておしえてください。また鉄は どのように作用しているのですか?(特に電子の動き)鉄は文献から四酸化鉄になると ありますがどのようになるのですか? 抽出ではトルエンをつかってアニリンを抽出したが 分液漏斗で分離するときはトルエンはアニリン層にあるのですか、それとも水層にあるのですか。 還元後に水酸化ナトリウムをくわえるのはなぜですか。またアニリンやニトロベンゼン、 ベンゼン、アセトアニリドにかんすることなら何でも教えて下さい!お願いします!

  • アニリンの合成についてお聞きしたいのですが・・・・

    実験ですずとニトロベンゼンと濃塩酸を反応させ、さらに水酸化ナトリウムを加えアニリンを遊離させて水蒸気蒸留を行い、アニリンを留出させる実験をやったのですが、アニリンの分離になぜ水蒸気蒸留を用いるのでしょうか? それと、アニリン中に微量のニトロベンゼンが残っている場合は、どのようにして確認すればよいのでしょうか? どなたか教えていただけると助かります

  • アニリンの合成で用いる塩酸について

    アニリンの合成時にはニトロベンゼンを還元するためにスズと塩酸を用いますが、塩酸を他の酸で代用することはできるのでしょうか? 単に酸化還元反応を酸性で行うためなら、むしろ塩化物イオンの酸化など余計な反応がおきない硫酸などの方がいい気がします。 しかしどのような教科書(高校レベル)においても必ず塩酸を用いるとの記述があり、何か塩酸を用いることに特別な理由があるのかと疑問に思っています。 以上より、 ・塩酸以外で代用が可能か? ・塩酸を用いることのメリット の2点について教えていただけたら大変助かります。

  • アニリンの沸点範囲についての疑問

    アニリンの沸点は184度とわかったのですが ニトロベンゼンにスズを足してアニリンとする場合 最後に蒸留する際、アニリンに相当する液体が178度~182度で出てくると聞きました。 なぜですか?

  • アニリンの製法について(高校)

    ニトロベンゼンをスズと塩酸とで還元すると、「アニリン塩酸塩」が生成し、溶液を塩基性にするとアニリンが得られる。 と参考書に載っています。 そして、 ニトロベンゼンからアニリンが得られるときの反応式は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 12HCl → 2・C6H5NH2 + 3・SnCl4 + 4・H2O と記述があります。私は 2・C6H5NO2 + 3Sn + 14HCl → 2・C6H5NH3Cl + 3・SnCl4 + 4・H2O じゃないのかな? と考えたのですが、どこが間違っていますか? いつ溶液が塩基性になったのかな…? と思ってしまったんです。

  • 素朴な(変な?)疑問なのですが…

    (1)ベンゼンスルホン酸に水酸化ナトリウムを、アルカリ分解したら、ナトリウムフェノキシドになりますが、これを化学反応式で書くとどうなりますか? そもそも、アルカリ分解がよくわかりません。アルカリ加水分解と同じですか? (2)クメン法で、ベンゼンにプロピレンを付加して、酸化するじゃないですか、そのときに、ベンゼン直結の炭素は、何個あっても、酸化されたら、安息香酸になるんじゃないですか…? これは特別ですか? (3)変なことなんですが、  アニリンを作るときに、ニトロベンゼンにスズ(鉄)と塩酸を加え、水酸化ナトリウムを加えますよね。 それを、ニトロベンゼンから、水素かなにかを加えて一気に還元して、アニリンにするのはダメなんですか? そもそも、なんで、ニトロベンゼンからアニリン塩酸塩にするのに、スズか鉄がいるのですか?塩酸だけでいいのでは…(^^;)?