締切済み

カップリング反応（メチルオレンジの合成）

2007/05/23 18:50

ジアゾ化スルファニル酸とジメチルアニリンによるメチルオレンジ合成の反応機構を教えて頂けないでしょうか。

Toyheart
お礼率64% (9/14)

化学
回答数1
ありがとう数1

みんなの回答 （1）
専門家の回答

みんなの回答

noname#62864

2007/05/23 19:56 回答No.1

ニトロ化やスルホン化と同様の求電子置換反応です。ジアゾニウムイオンが求電子剤で、ジメチルアニリンが基質（求核剤）です。

関連するQ&A

メチルオレンジ合成について

　今回もよろしくお願いします。メチルオレンジの合成についての質問なんですが、スルファニル酸から純粋なメチルオレンジの合成をする実験を行いました。しかし、スルファニル酸をジアゾ化し、それにジメチルアニリン酢酸水溶液を加え、水酸化ナトリウムを加えたところ、通常ならばオレンジ色にならなければいけないのに、紫色になり、結晶ももちろん紫色でした。なぜ、紫色になってしまったんでしょうか？　私が考えるには、水酸化ナトリウムのpHが違ったと考えたのですが、もしその場合、pHが高かったのでしょうか？それとも低かったのでしょうか？教えてください
メチルオレンジの合成について

先日メチルオレンジを合成しました。合成する過程でスルファニル酸を水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩に、また、ジメチルアニリンを塩酸と反応させて塩酸塩にしてからジアゾカップリング反応を行いました。これらの作業(塩を作る作業)をするのはなぜですか？また、綿と羊毛を染色すると、一方が染色されてもう一方が染色されないらしいのですがそれはなぜですか？一度に二つの質問をして申し訳ありませんが片方でもよいのでどうかよろしくお願いします。
メチルオレンジ（アゾ染料）の合成について

メチルオレンジの合成において、ジアゾ化に　　　スルファニル酸,亜硝酸ナトリウム,塩酸,炭酸ナトリウムカップリングに　ジメチルアニリン,氷酢酸,ジアゾ化で生成したジアゾニウム塩　　　　　　　　　（P-ジアゾベンゼンスルフォン酸かな？）,水酸化ナトリウムを用いたのですが、ジアゾ化の炭酸ナトリウムとカップリングの氷酢酸の役割がどうしても分からないので教えて下さい。できれば、ジアゾ化とカップリングの反応式が有ると分かり易くて有りがたいです。お願い致します。
オレンジIIの合成

オレンジIIの合成実験で、まずスルファニル酸と炭酸ナトリウム水溶液を反応させました。なぜこの操作を行ったのかがわかりません。スルファニル酸のままジアゾ化することはできないのでしょうか。
オレンジIIの合成

実験でオレンジIIの合成を行いました。ジアゾ化スルファニル酸と２－ナフトールを反応させました。その際２－ナフトールを水酸化ナトリウムにまず溶かしてから反応させたのですが、それは何のためなのかがわかりません。溶かすものは水酸化ナトリウムでないといけないのでしょうか。どなたか回答お願いします。
オレンジIIの合成

スルファニル酸をNaOHに溶解し、これにNaNO2とHClを加え、ジアゾ化によりジアゾニウム塩をつくりました。これにβ‐ナフトールを加えて、カップリング反応により、オレンジIIを合成しました。この際、ジアゾニウム塩がβ‐ナフトールのどの位置に反応するのかがわかりません。共鳴構造などから、教えてください。
アニリン塩酸塩とメチルアミンの反応

化学の実験で、アニリンに塩酸を加えて生成したアニリン塩酸塩に、今度はメチルアミン水溶液を加えたところ、試験管中の溶液が二層に分かれ、一方の層は無色透明に近い色、他方の層はオレンジ色に近い色をしていました。そこで、この反応はアニリン塩酸塩＋メチルアミン→ジメチルアニリン＋塩酸＋アンモニアで、正しいでしょうか。ジメチルアニリンは無色の液体、塩酸は黄色っぽい液体なのでこの反応になると思ったのですが。それともやはり、オレンジ色の液体の正体は空気中で酸化されたアニリンなのでしょうか…分かる方、お願いします。
ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応

実験で、ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールをpH10程で反応させた場合、オレンジIIが合成されました。そこで疑問に思ったのですが、pHを変えてジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールを反応させたら、オレンジII以外の化合物が生成するのでしょうか。理由とともに回答よろしくお願いします。
メチルオレンジの合成

(1)１００ｍｌビーカーにスルファニル酸４ｇをとり、これにメスシリンダーに取った１０％水酸化ナトリウム溶液１０ｍｌを加え、加熱して溶かし、放冷後、氷水で冷やして５～１０℃にする。これをＡ液とする。 (2)５０ｍｌビーカーに亜硝酸ナトリウム１．６ｇをとり、水１０ｍｌを加えて溶かす。これをＢ液とする。 (3)５～１０℃に冷やしたＡ液に、Ｂ液を駒込ピペットを使って少しずつ加え、５～１０℃にする。 (4)１００ｍｌビーカーに２モル/リットル塩酸２５ｍｌをとり、冷やして(3)の混合物に駒込ピペットを使って少しずつ加え、５～１０℃で１５分間氷水中につけておく。これをＣ液とする。 (5)１００ｍｌ三角フラスコにジメチルアニリン２．５ｇをとり、これにメスシリンダーにとった１モル/リットル塩酸２０ｍｌを加えて、よく振って溶かす。これをＤ液とする。 (6)５～１０℃に冷やしたＣ液にＤ液を一気に加え、良くかき混ぜながら氷水中で冷やすとメチルオレンジが析出する。この実験で、アルカリ性と酸性の色を調べたのですがどっちが赤色で、どっちが黄色だか忘れてしまったので教えてください。後、なぜ、このような色になる理由を教えてください。
フェニルヒドラジンの合成について

フェニルヒドラジンはアニリンをジアゾ化し亜硫酸ソーダで還元して合成する方法がありますが、還元時の反応機構がよく分からないんでご教授いただけませんか？
オレンジIIの合成

先日実験でオレンジIIの合成を行いました。ジアゾ化スルファニル酸と２－ナフトールをカップリングさせ生成物が析出しました。その後、数分かき混ぜるとのり状になってきたので、加熱して固体を溶解させました。さらに塩化ナトリウムを加え加熱攪拌した後、氷水中で冷やすことにより生成物を析出させました。そこで質問なのですか、どうして塩化ナトリウムを加えたのでしょうか。加えないと結晶は析出してこないのでしょうか。どなたか回答お願いします。
アゾ化合物の合成について

有機化学の実験でスルファニル酸からオレンジ(2)を合成しました。その中でジアゾ化のする時、低温（０～５℃）にしないといけませんでした。なぜ低温にしないといけないのでしょうか？また最後に飽和食塩水を加えたのですが、加えることで何が起きたでしょうか？回答お願いします。
有機の問題です

（操作１）スルファニル酸（H2N-C6H4-SO3H）の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、この溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Ｙが生じる（操作２）別の容器にジメチルアニリン｛(CH3)2N-C6H5｝を入れ、塩酸を加えて溶かす（操作３）（操作１）で合成したＹの溶液に（操作２の）溶液を加え、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えると、メチルオレンジの結晶が得られる。これら操作からメチルオレンジの構造式を導き出せという問題なのですが答えは（H3C）2-N-C6H4-N=N-C6H4-SO3Naですここで質問があります (1)操作１で炭酸ナトリウム水溶液を使った理由がわかりません。ジアゾ化に炭酸ナトリウム水溶液なんて使いませんしなぜでしょうか (2)操作２によってできた物体の構造式を教えてください (3)メチルオレンジの構造式を導くための化学反応式を教えてください、また操作３で水酸化ナトリウムはどうして必要だったのでしょうか？たくさんあってすいません、赤本の解答にはメチルオレンジの構造式が載ってっただけで解説がなかったので全くわからないです
メチルオレンジについて

教えてください！！メチルオレンジはなぜ水に可溶なんでしょうか？またそれにはメチルオレンジのどのような構造が関わっているのですか？早急に知りたいです！！
入試問題の有機の問題でわからない所があります

（操作１）スルファニル酸（H2N-C6H4-SO3H）の結晶を温めた炭酸ナトリウム水溶液に溶かし、この溶液を冷やしながら亜硝酸ナトリウム水溶液を加え、さらに濃塩酸を加えると化合物Ｙが生じる（操作２）別の容器にジメチルアニリン｛(CH3)2N-C6H5｝を入れ、塩酸を加えて溶かす（操作３）（操作１）で合成したＹの溶液に（操作２の）溶液を加え、さらに水酸化ナトリウム水溶液を加えると、メチルオレンジの結晶が得られる。これら操作からメチルオレンジの構造式を導き出せという問題なのですが答えは（H3C）2-N-C6H4-N=N-C6H4-SO3Naですここで質問があります (1)操作１で炭酸ナトリウム水溶液を使った理由がわかりません。ジアゾ化に炭酸ナトリウム水溶液なんて使いませんしなぜでしょうか (2)操作２によってできた物体の構造式を教えてください (3)メチルオレンジの構造式を導くための化学反応式を教えてください、また操作３で水酸化ナトリウムはどうして必要だったのでしょうか？たくさんあってすいません、赤本の解答にはメチルオレンジの構造式が載ってっただけで解説がなかったので全くわからないです。入試も近いのでお願いします
オレンジIIの合成

オレンジIIの合成の実験で、ジアゾ化フェノールに２－ナフトールを加えました。このときなぜジアゾ化フェノールは、他にも攻撃しやすいところがいくつもあるのに２－ナフトールのα位を攻撃するのでしょうか。自分なりに考えてみたところ２－ナフトールの共鳴が関係あるのではないかと思いました。しかし、２－ナフトールの共鳴構造は４つあるので攻撃されうる場所は４か所なのではないのですか。どなたか回答お願いします。
ニンヒドリン反応

ニンヒドリンがαアミノ酸と反応して呈色する反応機構はわかりますが、メチルアミン(第一級アミン)、ジメチルアミン(第二級アミン)、アニリンとは反応するのでしょうか？もし、反応するとすれば、どのような反応機構で呈色するのでしょうか？よろしくお願いします。
メチルオレンジ

メチルオレンジの酸性型、塩基性型分子の濃度の求め方が分かりません。メチルオレンジの濃度1.31×10＾(－5)Ｍだけで分かるのでしょうか？アドバイスで構いません。お願いします。
サリチル酸メチルの合成

サリチル酸とエタノール、濃硫酸でサリチル酸メチルができるようですが、反応機構はどうなっているんでしょうか？サリチル酸エチルができるなら、わかるんですが・・・。
サリチル酸メチルの合成

サリチル酸メチルの合成の実験で炭酸水素ナトリウムを入れるのはなぜなんですか？またこの時の反応式はどうなるのでしょうか？

カップリング反応（メチルオレンジの合成）

みんなの回答

関連するQ&A

メチルオレンジ合成について

メチルオレンジの合成について

メチルオレンジ（アゾ染料）の合成について

オレンジIIの合成

オレンジIIの合成

オレンジIIの合成

アニリン塩酸塩とメチルアミンの反応

ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応

メチルオレンジの合成

フェニルヒドラジンの合成について

オレンジIIの合成

アゾ化合物の合成について

有機の問題です

メチルオレンジについて

入試問題の有機の問題でわからない所があります

オレンジIIの合成

ニンヒドリン反応

メチルオレンジ

サリチル酸メチルの合成

サリチル酸メチルの合成

注目のQ&A

カテゴリ
一覧

専門家に質問してみよう
専門家登録

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト

カップリング反応（メチルオレンジの合成）

みんなの回答

関連するQ&A

メチルオレンジ合成について

メチルオレンジの合成について

メチルオレンジ（アゾ染料）の合成について

オレンジIIの合成

オレンジIIの合成

オレンジIIの合成

アニリン塩酸塩とメチルアミンの反応

ジアゾ化スルファニル酸と2-ナフトールの反応

メチルオレンジの合成

フェニルヒドラジンの合成について

オレンジIIの合成

アゾ化合物の合成について

有機の問題です

メチルオレンジについて

入試問題の有機の問題でわからない所があります

オレンジIIの合成

ニンヒドリン反応

メチルオレンジ

サリチル酸メチルの合成

サリチル酸メチルの合成

注目のQ&A

カテゴリ 一覧

専門家に質問してみよう 専門家登録

あなたにピッタリな商品が見つかる！ OKWAVE セレクト

カテゴリ
一覧

専門家に質問してみよう
専門家登録